methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 330999-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-methylsulfanyloxane
• CAS: 330999-06-9
• 化学式: C₃₅H₃₄Cl₄O₅S
• 分子量: 708.53
• InChiKey: CRVZIAHSTWXQJC-NVCPMKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 5-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-pentanoic acid 在 Novabiochem 4-methylbenzhydrylamine resin 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-(4-chloro-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  使用N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头固相合成寡糖的新方法

  摘要：

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02197-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides

  摘要：

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。

  公开号：

  US20040058888A1

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-D-GAL (1- 3) GAL-CONTAINING OLIGOSACCHARIDES
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：EP1257558A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF alpha -D-GAL (1}3) GAL-CONTAINING OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE D'OLIGOSACCHARIDES CONTENANT alpha -D-GAL (1}3) GAL
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2001051499A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising α-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of α-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R3 is methoxy or methyl; R1 is H, benzoyl, pivaloyl, , 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl.