N-(3-羟基苯基)-3-氯PIONYL 胺 | 50297-40-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)-3-氯PIONYL 胺
• 中文别名: N-(3-羟基苯基)-3-氯PIONYL胺；3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺；3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰；3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺(SALTDATA:FREE)
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 50297-40-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: PNLKLWHMPQKCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134°C (dec.)
• 沸点：
  429.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)-3-氯PIONYL 胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  An Innovative Approach for the Synthesis of 7-Hydroxyquinolin-2(1H)-one: A Key Intermediate of Brexpiprazole

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 介导的 7-羟基-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮氧化反应由 3-羟基苯胺制备得到 7-水介质中的羟基喹啉-2(1H)-酮。化学计量的 DDQ 和 THF 可提供高产量的 7-羟基喹啉-2(1H)-酮，并减少有机溶剂的消耗并减少副产物的产生。这种方法的总体优势是缩短了brexpiprmaze中间体的时间周期和成本。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21092
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-羟基苯基)-3-氯PIONYL 胺
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化的（N-芳基氨基甲酰基）烷基膦酸衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖且易于获得的N-苄基化（N-芳基氨基甲酰基）烷基膦酸酯和相关化合物作为潜在的抗疟剂。生物测定法表明，这些化合物中的一些对恶性疟原虫表现出有希望的活性，并且对HeLa细胞没有明显的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.021

文献信息

• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• 一种阿立哌唑的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109096249B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种阿立哌唑的合成方法，其包括：在钯催化条件下，使4‑卤代‑3‑硝基苯酚与乙烯化试剂反应，制得3‑硝基‑4‑乙烯基苯酚；使3‑硝基‑4‑乙烯基苯酚、1，4‑双卤代丁烷与碱反应，制得4‑(4‑卤代丁氧基)‑2‑硝基‑1‑苯乙烯；使4‑(4‑卤代丁氧基)‑2‑硝基‑1‑苯乙烯、1‑(2，3‑二氯苯基)哌嗪盐与碱反应，制得1‑(2，3‑二氯苯基)‑4‑(4‑(3‑硝基‑4‑乙烯基苯氧基)丁基)哌嗪；在钯催化条件下，使1‑(2，3‑二氯苯基)‑4‑(4‑(3‑硝基‑4‑乙烯基苯氧基)丁基)哌嗪与CO反应，形成阿立哌唑。本发明的阿立哌唑的合成方法总产率高达77％，且后处理简单。
• Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates
  作者：L.N. Sharada、G.S. Satyanarayana Reddy、B. Sammaiah、D. Sumalatha

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14818

  日期：——

  The novel drug development to control resisting infections in conventional drug therapy is a need of today. Few antiulcer relative derivatives developed by approaching convergent synthesis. The derivatives synthesized successfully are dibenzo thiazepine-pyridine (SLN11-SLN15) and benzimidazole-hydroquinoline based derivatives (SLN16-SLN20). It involved the coupling through microwave, sonication and conventional techniques at final step. The efficient technology identified as sonication technique basically time and yield. The reported compounds were structural characterized by elemental analysis and spectral studies such as 1H, 13C NMR and MS.

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。
• 一种布瑞哌唑中间体7-羟基-1H-喹啉-2-酮的制备方法
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN112745262B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于化工领域，具体涉及一种布瑞哌唑中间体7‑羟基‑1H‑喹啉‑2‑酮的制备方法。本发明提供一种制备7‑羟基‑1H‑喹啉‑2‑酮的新方法，该方法以钯碳代替DDQ，得到的产物收率高，杂质较少，操作简单，可实现催化剂循环使用，通过直接催化脱氢合成目标化合物，具有绿色原子经济性，适合工业化生产。
• Potent dihydroquinolinone dopamine D2 partial agonist/serotonin reuptake inhibitors for the treatment of schizophrenia
  作者：Yinfa Yan、Ping Zhou、David P. Rotella、Rolf Feenstra、Chris G. Kruse、Jan-Hendrik Reinders、Martina van der Neut、Margaret Lai、Jean Zhang、Dianne M. Kowal、Tikva Carrick、Karen L. Marquis、Mark H. Pausch、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.105

  日期：2010.5

  inhibitor pharmacophore when combined with certain amines. This fragment was coupled with selected D2 ligands to prepare a series of dual acting compounds with attractive in vitro profiles as dopamine D2 partial agonists and serotonin reuptake inhibitors. Structure–activity studies revealed that the linker plays a key role in contributing to D2 affinity, function, and SRI activity.

  当与某些胺结合时，发现二氢喹啉酮部分是有效的5-羟色胺再摄取抑制剂药效基团。该片段与选择的D 2配体偶联以制备一系列具有有吸引力的体外作用的双作用化合物，如多巴胺D 2部分激动剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。结构活性研究表明，该接头在促进D 2亲和力，功能和SRI活性中起关键作用。