11-hydroxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene | 16755-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-hydroxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-11-ol；11-hydroxy-12-methoxyabietatriene；(4bS,8aS)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-4-ol
• CAS: 16755-54-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: NCQBQRRNDYBXHO-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-methoxy-8,12-abietadiene-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Interconversions of some diterpenic constituents of Podocarpus ferrugineus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00832a075
• 作为产物：
  描述：

  Cryptojaponol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 11-hydroxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Interconversions of some diterpenic constituents of Podocarpus ferrugineus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00832a075

文献信息

• The Total Synthesis of (+)-Taxoquinone, (−)-7α-Acetoxyroyleanone, (−)-Dehydroroyleanone, (−)-Horminone, (−)-7-Oxoroyleanone, and (+)-Inuroyleanol
  作者：Takashi Matsumoto、Shogo Harada

  DOI：10.1246/bcsj.52.1459

  日期：1979.5

  Methylation of 12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol with methyl iodide afforded 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta- and 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9). Oxidation of the latter product with chromium trioxide, followed by sodium borohydride reduction and acetylation, gave 7β-acetoxy-12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (17) and its 7α-acetoxy isomer (18) in a ratio of ca. 5

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1
• Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Tseng-Rong WU、Ming-Chu CHENG、Yu WANG

  DOI：10.1248/cpb.38.3195

  日期：——

  Extracts of the heatwood of Juniperus formosana HAYATA were found to contain the known constituents β-sitosterol, α-cedrol, 4-ketocedrol, 3βhydroxycedrol, isocedrolic acid, δ-cadinol, cadin-8-en-10-ol, clovandiol, sugiol, Δ5-dehydrosugiol, totarol, 7-oxototarol, cryptojaponol, emodin, and methyl α-conidendral, together with five new compounds, 7α-methoxydeoxocryptojaponol, suginal, detetrahydroconidendrin, formosanol, and junipediol. In addition, 7β-hydroxydeoxocryptojaponol was obtained (first isolation as a natural product). Junipediol has a novel sesquiterpene skeleton which was elucidated by X-ray analysis.

  研究发现，八叶杜松的热木提取物中含有已知成分 β-谷甾醇、α-柏木醇、4-酮柏木醇、3β-羟基柏木醇、异柏木酸、δ-卡地诺醇、卡地宁-8-烯-10-醇、氯凡二醇、杉醇、Δ5-脱氢杉二醇、土他洛尔、7-氧代土他洛尔、隐酮皂苷、大黄素和甲基 α-conidendral，以及五种新化合物：7α-甲氧基脱氧隐酮皂苷、苏木精、去四氢conidendrin、福莫桑醇和桧二醇。此外，还获得了 7β-hydroxydeoxocryptojaponol （首次分离出天然产物）。通过 X 射线分析，阐明了 Junipediol 的新型倍半萜骨架。
• KUO, YUCH-HSIUNG;WU, TSENG-RONG;CHENG, MING-CHU;WANG, YU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3195-3201
  作者：KUO, YUCH-HSIUNG、WU, TSENG-RONG、CHENG, MING-CHU、WANG, YU

  DOI：——

  日期：——