(E)-2-acetylthiophene O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-acetylthiophene O-methyloxime
• 英文别名: 2-Acetylthiophene O-methyloxime；(E)-N-methoxy-1-thiophen-2-ylethanimine
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: MVULPIMMDLDKBD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸乙酸酐 、 (E)-2-acetylthiophene O-methyloxime 生成 2-乙酰-5-硝基噻吩 邻甲基肟
  参考文献：
  名称：

  ITSUDA, XIROSI;KAVAMURA, MASAO;KATO, KUNIOKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 生成 (E)-2-acetylthiophene O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  ITSUDA, XIROSI;KAVAMURA, MASAO;KATO, KUNIOKI;SATO, MAKOTO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diaryliodoniums by Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation: Mild Synthesis and Diversified Functionalizations
  作者：Fang Xie、Zhipeng Zhang、Xinzhang Yu、Guodong Tang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201502278

  日期：2015.6.15

  Diaryliodonium salts play an increasingly important role as an aryl source. Reported is the first synthesis of diaryliodoniums by rhodium(III)‐catalyzed CH hyperiodination of electron‐poor arenes under chelation assistance. This CI coupling reaction occurred at room temperature with high regio‐selectivity and functional‐group compatibility. Subsequent diversified nucleophilic functionalization of

  二芳基碘鎓盐作为芳基源发挥着越来越重要的作用。报道是由铑diaryliodoniums的第一合成（III）催化Ç 轰下螯合援助贫电子芳烃的hyperiodination。这种CI偶联反应在室温下具有较高的区域选择性和官能团相容性。随后对二芳基碘的多样化亲核官能化使得可以容易地构建CC，CN，CO，CS，CP和CBr键，并且在所有情况下，初始功能化均发生在含有螯合剂的芳烃上-团体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Diastereoselective Ring-Opening of 7-Azabenzonorbornadienes with Aromatic Ketoximes: Synthesis of Benzophenanthridine Derivatives
  作者：Varathan Vinayagam、Arumugam Mariappan、Mrinmoy Jana、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02582

  日期：2019.12.6

  A rhodium(III)-catalyzed redox-neutral ring-opening of 7-azabenzonorbornadienes with aromatic ketoximes giving 2-arylated hydronaphthylamines in a highly diastereoselective manner is described. Later, the 2-arylated hydronaphthylamines were converted into highly sensitive 13,14-dehydro benzophenanthridine derivatives by HCl hydrolysis. Further, 13,14-dehydro benzophenanthridines were aromatized into

  描述了铑（III）催化的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳族酮肟的氧化还原-中性开环，以高度非对映选择性的方式产生2-芳基氢化萘胺。随后，通过HCl水解将2-芳基化的萘胺转化为高度敏感的13,14-脱氢苯并菲衍生物。此外，在DDQ存在下，将13,14-脱氢苯并菲衍生物芳香化为生物学上重要的苯并菲衍生物。提出了一种可能的反应机理，并得到了氘标记研究和Rhodacycle中间体的分离的支持。
• Novel thiophene derivatives and methods for producing the same
  申请人：SEITETSU KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0245835A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Novel compounds, 2-(α-alkoxyimino) ethylthiophenes are susceptible to electrophilic substitution reactions, and the acetylation, nitration, sulfonation and halogenation of the compounds provide 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes, 5-nitro-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-(a-alkoxyiminolethyl-2-thiophenesulfonic acid and 5-halo-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, respectively. The hydrolysis of 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes readily provides a known compound, 2,5- diacetylthiophene which is an important intermediate for the production of medicines, whereas the haloform reaction provides novel compounds, 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acids, the hydrolysis of which compounds readily provides a known compound, 5-acetyl-2-thiophenecarboxylic acids, an important intermediate for the production of medicines. The hydrolysis of 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophene- sulfonic acids and their salts provide novel 5-acetyl-2-thiophenesulfonic acid and its salts, respectively. Novel compounds, 2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes are obtained either by 0-alkylation of 2-acetylthiophene oxime or by directly reacting 2-acetylthiophene with an 0-alkylhydroxylamine.

  新化合物 2-(α-烷氧基亚氨基)乙基噻吩易发生亲电取代反应，通过乙酰化、硝化、磺化和卤化反应可得到 5-乙酰基-2-(a-烷氧基亚氨基)乙基噻吩、5-硝基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩、5-（a-烷氧基亚氨基乙基）-2-噻吩磺酸和 5-卤代-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。 5- 乙酰基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩的水解反应容易提供一种已知化合物 2,5-二乙酰基噻吩，它是生产药物的一种重要中间体，而卤代反应则提供新化合物 5-（a-烷氧基亚氨基）乙基-2-噻吩羧酸，这种化合物的水解反应容易提供一种已知化合物 5-乙酰基-2-噻吩羧酸，它是生产药物的一种重要中间体。 5-(a-烷氧基亚氨基)乙基-2-噻吩磺酸及其盐类的水解分别提供了新型的 5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐类。 通过 2-乙酰基噻吩肟的 0-烷基化反应，或通过 2-乙酰基噻吩与 0-烷基羟胺的直接反应，可以得到新型化合物 2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。
• GODA, HIROSHI;KAWAMURA, MASAO;KATO, KUNIOKI;SATO, MAKOTO
  作者：GODA, HIROSHI、KAWAMURA, MASAO、KATO, KUNIOKI、SATO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• ITSUDA, XIROSI;KAVAMURA, MASAO;KATO, KUNIESI;SATO, MAKOTO
  作者：ITSUDA, XIROSI、KAVAMURA, MASAO、KATO, KUNIESI、SATO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——