4,5,7-Trimethyl-2(1H)-quinolinone | 54598-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-Trimethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4,5,7-trimethylquinolin-2(1H)-one；4,5,7-trimethyl-1H-quinolin-2-one；4,5,7-trimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 54598-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00760265
• 分子量: 187.241
• InChiKey: QUNDOKQKPLVQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-Trimethyl-2(1H)-quinolinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-氯-4,5,7-三甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉的非对映选择性加氢为对映体纯的十氢喹啉

  摘要：

  辅助取代的喹啉的立体选择性氢化用于建立饱和和部分饱和的杂环。在第一步中，报道了2-恶唑烷酮取代的喹啉的形成和非对映选择性氢化为5,6,7,8-四氢喹啉。在这种前所未有的过程中，碳环喹啉环上的立构中心具有形成博士高达89:11。在该步骤中，发现氧化铂作为催化剂和三氟乙酸作为溶剂对于高水平的化学和立体选择性是最佳的。在第二个氢化步骤中，获得具有4个新形成的立体中心的完全饱和的十氢喹啉，其对映选择性高达99％。碳上的铑作为催化剂，乙酸作为溶剂，可以为氢化提供最佳的结果，并且可以无痕地裂解手性助剂。因此，这种新方法可以有效地立体合成有价值的5,6,7,8-四氢和十氢喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900763
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-dimethylaniline 在 氯化亚砜 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 4,5,7-Trimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  金催化N-芳基烷基酰胺的氢化芳基化反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02984

文献信息

• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko; Shimamori, Takako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1207 - 1210
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko、Shimamori, Takako

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Hydrogenation of Substituted Quinolines to Enantiomerically Pure Decahydroquinolines
  作者：Maja Heitbaum、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.200900763

  日期：2010.2.15

  The stereoselective hydrogenation of auxiliary-substituted quinolines was used to build up saturated and partially saturated heterocycles. In a first step, the formation and diastereoselective hydrogenation of 2-oxazolidinone-substituted quinolines to 5,6,7,8-tetrahydroquinolines is reported. In this unprecedented process, stereocenters on the carbocyclic quinoline ring were formed with a dr of up

  辅助取代的喹啉的立体选择性氢化用于建立饱和和部分饱和的杂环。在第一步中，报道了2-恶唑烷酮取代的喹啉的形成和非对映选择性氢化为5,6,7,8-四氢喹啉。在这种前所未有的过程中，碳环喹啉环上的立构中心具有形成博士高达89:11。在该步骤中，发现氧化铂作为催化剂和三氟乙酸作为溶剂对于高水平的化学和立体选择性是最佳的。在第二个氢化步骤中，获得具有4个新形成的立体中心的完全饱和的十氢喹啉，其对映选择性高达99％。碳上的铑作为催化剂，乙酸作为溶剂，可以为氢化提供最佳的结果，并且可以无痕地裂解手性助剂。因此，这种新方法可以有效地立体合成有价值的5,6,7,8-四氢和十氢喹啉产物。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Taylor Vacala、Lauren P. Bejcek、Chloé G. Williams、Alexandra C. Williamson、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02984

  日期：2017.3.3

  A mild method for the synthesis of 2-quinolinones via hydroarylation of N-aryl alkynamides is reported. While traditional methods have relied on the use of strong Brønsted or Lewis acids, this report describes the development of mild reaction conditions that yield 2-quinolinones in good to excellent yield using a commercially available gold catalyst. Substrates bearing a variety of functional groups

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。

表征谱图