(E)-tert-butyl 4-cyano-2-(3-methylbenzylidene)-4-phenylbutanoate | 1256294-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-cyano-2-(3-methylbenzylidene)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-4-cyano-2-[(3-methylphenyl)methylidene]-4-phenylbutanoate
• CAS: 1256294-71-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: HXCIAIUPULRQCU-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-cyano-2-(3-methylbenzylidene)-4-phenylbutanoate 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-(3-methylbenzylidene)-5-phenylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  来自 Baylis-Hillman 醋酸盐的取代茚酮和哌啶-2,6-二酮的简便合成

  摘要：

  Baylis-Hillman 醋酸酯通过用（二）苯基乙腈处理，然后进行 Friedel-Crafts 环化或酰亚胺形成，可以方便地转化为取代的茚酮和哌啶-2,6-二酮骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000739
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetoxy(m-tolyl)methyl)acrylate 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(E)-tert-butyl 4-cyano-2-(3-methylbenzylidene)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Baylis-Hillman 醋酸盐的取代茚酮和哌啶-2,6-二酮的简便合成

  摘要：

  Baylis-Hillman 醋酸酯通过用（二）苯基乙腈处理，然后进行 Friedel-Crafts 环化或酰亚胺形成，可以方便地转化为取代的茚酮和哌啶-2,6-二酮骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000739

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted Indenones and Piperidine-2,6-diones from the Baylis-Hillman Acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Dandamudi V. Lenin

  DOI：10.1002/ejoc.201000739

  日期：2010.10

  Baylis-Hillman acetates were conveniently transformed into substituted indenone and piperidine-2,6-dione frameworks by treatment with (di)phenylacetonitrile followed by Friedel-Crafts cyclization or imide formation.

  Baylis-Hillman 醋酸酯通过用（二）苯基乙腈处理，然后进行 Friedel-Crafts 环化或酰亚胺形成，可以方便地转化为取代的茚酮和哌啶-2,6-二酮骨架。