tert-butyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-m-tolylbutanoate | 1312803-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-m-tolylbutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4,4,4-trifluoro-2-methylidene-3-(3-methylphenyl)butanoate；tert-butyl 4,4,4-trifluoro-2-methylidene-3-(3-methylphenyl)butanoate
• CAS: 1312803-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₂
• 分子量: 300.321
• InChiKey: YILJHNVXBLLJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetoxy(m-tolyl)methyl)acrylate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-m-tolylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行有机催化的区域和对映选择性烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol201490e

文献信息

• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。