(1S,3R,4S,8R,10S)-10-[[(1S,3S,7R,10S,11S,12R,13R)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-phenylmethoxy-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-13-yl]methyl]-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,9-dioxabicyclo[6.5.0]tridec-12-en-11-one | 725253-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,8R,10S)-10-[[(1S,3S,7R,10S,11S,12R,13R)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-phenylmethoxy-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-13-yl]methyl]-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,9-dioxabicyclo[6.5.0]tridec-12-en-11-one
• CAS: 725253-50-9
• 化学式: C₅₄H₆₄O₁₂
• 分子量: 905.095
• InChiKey: FLBPJBGODANMBL-JYDZOZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,8R,10S)-10-[[(1S,3S,7R,10S,11S,12R,13R)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-phenylmethoxy-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-13-yl]methyl]-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,9-dioxabicyclo[6.5.0]tridec-12-en-11-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,3R,7S,9R,12R,14S,17R,19S,20R,21R,24R,25S,27S,29R)-24,25-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-(4-methoxyphenyl)-2,8,10,13,18,22,28-heptaoxahexacyclo[15.13.0.03,14.07,12.019,29.021,27]triacont-15-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  融合合成了雪毒素的ABCDE环片段

  摘要：

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.083
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,7S,8R)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-oxocan-3-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 thexylborane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,8R,10S)-10-[[(1S,3S,7R,10S,11S,12R,13R)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-11-phenylmethoxy-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-13-yl]methyl]-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,9-dioxabicyclo[6.5.0]tridec-12-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  融合合成了雪毒素的ABCDE环片段

  摘要：

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.083

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxins
  作者：Haruhiko Fuwa、Seiji Fujikawa、Kazuo Tachibana、Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.083

  日期：2004.6

  Synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxins has been achieved in a highly stereocontrolled and convergent manner via the B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling-based approach.

  通过基于B烷基Suzuki-Miyaura偶联的方法，以高度立体控制和会聚的方式实现了瓜瓜毒素ABCDE环片段的合成。