(2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>-8-nonen-4-one | 117941-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>-8-nonen-4-one
• CAS: 117941-18-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: QRTRVNISSGDERE-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>-8-nonen-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 sodium 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.67h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-丙-1-烯基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-Bis<(methoxymethyl)oxy>-8-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038

文献信息

• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2