[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1269418-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1269418-25-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 540.524
• InChiKey: ZFXPCJRBHQHLRV-DMDYGQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(3-hydroxypropyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 、 乙酰化葡萄烯糖 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素的合成缀合物影响癌细胞的增殖和有丝分裂

  摘要：

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.024

文献信息

• Synthetic conjugates of genistein affecting proliferation and mitosis of cancer cells
  作者：Aleksandra Rusin、Jadwiga Zawisza-Puchałka、Katarzyna Kujawa、Agnieszka Gogler-Pigłowska、Joanna Wietrzyk、Marta Świtalska、Magdalena Głowala-Kosińska、Aleksandra Gruca、Wiesław Szeja、Zdzisław Krawczyk、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.024

  日期：2011.1

  Antiproliferative activity of several genistein derivatives was tested in cancer cell lines in vitro. The most potent derivative, Ram-3 inhibited the cell cycle, interacted with mitotic spindles and caused apoptotic cell death. Neither genistein nor the sugar alone were able to influence the mitotic spindle organization. Our results indicate, that conjugation of genistein with certain sugars may render

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。