7-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4h-chromen-4-one；7-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₇ClO₅
• 分子量: 420.849
• InChiKey: ADDPWDCTFPPXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的烷氧基异黄酮的合成

  摘要：

  本研究的目的是合成异黄酮-烯胺酮3a-c和 7-烷氧基-异黄酮4a-c，评估它们对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并分析这些苯并吡喃衍生物中芳香部分存在与否的生物等排效应. 与阳性对照阿卡波糖相比，所有测试化合物都表现出对α-葡糖苷酶的更大抑制。异黄酮3a-c和4a-c系列显示出 比亲本 7-羟基异黄酮2a-c (IC 50 = 109.4-173.2 µM)更高的抑制活性 (IC 50  = 6.3–87.6 µM)，这表明 4 '-氯苯乙酮部分连接到2a的 7-羟基上-c是增加α-葡萄糖苷酶抑制的有效方法。此外，根据对接计算，系列化合物3和4的芳香部分通过疏水效应增强抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02910-1