tert-butyl (4R,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 117603-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 117603-64-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BOGRPBLERMBAPO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Allyl-((1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体（+）- N -Boc-norpandamarilactonine-A（pandamarilactonines的中间体）的新型立体选择性合成

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.142
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由L-丝氨酸合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇衍生物

  摘要：

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710208

文献信息

• HEROLD, PETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 354-362
  作者：HEROLD, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis ofD-Erythro- andD-Threo-Sphingosine Derivatives FromL-Serine
  作者：Peter Herold

  DOI：10.1002/hlca.19880710208

  日期：1988.3.16

  The protected serine aldehyde 10 was converted to the crystalline N-Boc-protected sphingosines 6–9 by a three-step reaction sequence. Compound 10 was transformed with high diastereoselectivity (95%) either to the erythro- or threo-alkynols, 17 and 18, respectively. The erythro-isomer 17 is formed by the addition to 10 of lithium pentadecyne 16 in THF/HMPT at −78°, whereas the corresponding threo-isomer

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。
• Novel stereoselective synthesis of enantiopure (+)-N-Boc-norpandamarilactonine-A, the intermediate for pandamarilactonines
  作者：Toshio Honda、Makoto Ushiwata、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.142

  日期：2006.8

  A novel synthesis of enantiopure N-Boc-norpandamarilactonine-A was established by employing a double ring-closing metathesis of a tetraene derivative, as a key step, where two five-membered rings were constructed in one step. N-Boc-Norpandamarilactonine-A was also converted to ent-norpandamarilactonine-A, and subsequently to pandamarilactonine-A and B.

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。