18-norabieta-2,8,11,13-tetraene | 85447-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene
• CAS: 85447-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: RMYZJLOHEQWJFO-FNHZYXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-norabieta-2,8,11,13-tetraene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-18-norabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831
• 作为产物：
  描述：

  18-norabieta-8,11,13-trien-3α-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以90.3%的产率得到18-norabieta-2,8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831

文献信息

• Synthesis of A and B Rings Analog of Coleon B
  作者：Takashi Matsumoto、Koji Iyo、Shigekazu Miuchi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3831

  日期：1982.12

  of potassium t-butoxide. Hydrolysis of 14 with dilute hydrochloric acid followed by dehydrobromination afforded the desired analog, 6-hydroxy-19-norabieta-3,5,8,11,13-pentaene-2,7-dione. A related A/B ring oxygenated compound, 19-norabieta-3,5,8,11,13-pentaene-2,7-dione was ...

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物