(3E,11E)-(5R,8S,13R,16S)-8,16-Diallyl-5,13-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione | 159955-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,11E)-(5R,8S,13R,16S)-8,16-Diallyl-5,13-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
• 英文别名: (3E,5R,8S,11E,13R,16S)-5,13-bis(oxan-2-yloxy)-8,16-bis(prop-2-enyl)-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
• CAS: 159955-56-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: HHMGTQGKEKIFKO-JDCQONKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,11E)-(5R,8S,13R,16S)-8,16-Diallyl-5,13-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione 在 重铬酸吡啶 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 蠕形青霉素
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3E,11E)-(5R,8S,13R,16S)-8,16-Diallyl-5,13-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-mic喹啉的全合成

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88291-6

文献信息

• Total synthesis of (−)-vermiculine
  作者：Atsushi Noda、Sakae Aoyagi、Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88291-6

  日期：1994.10

  Macrodiolide (−)-vermiculine has been synthesized via intramolecular Mitsunobu reaction utilizing a C2 symmetrical diepoxide chiral synthon.

  通过分子内的Mitsunobu反应，利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，合成了大环内酯（-）-ver啉。