(5S,8S)-12-(Benzyloxy)-5,8-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-dodecanol | 131618-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,8S)-12-(Benzyloxy)-5,8-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-dodecanol
• 英文别名: (5S,8S)-5,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-phenylmethoxydodecan-1-ol
• CAS: 131618-40-1
• 化学式: C₃₁H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 552.986
• InChiKey: AWGKJWBMCGOUAT-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-12-(Benzyloxy)-5,8-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-dodecanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.66h， 生成 (3R,5S,8aR)-3-butyl-5-methyloctahydroindolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,8S)-12-(Benzyloxy)-5,8-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体全合成

  摘要：

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94464-2

文献信息

• Total synthesis of (–)-indolizidine 239CD
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39910000405

  日期：——

  The first total synthesis of enantiomerically pure (–)-indolizidine 239CD starting from the (R,R)-diepoxide building block 2 is described, which confirms its gross structure and absolute stereostructure.

  描述了从(R,R)-二氧化环戊烷构件2出发的手性纯(–)-吲哚啉239CD的首次完全合成，确认了其总体结构和绝对立体结构。
• Enantioselective total synthesis of (+)- and (-)-pyrrolidine 197B, a new class of alkaloid from the dendrobatid poison frog: assignment of the absolute configuration
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00004a011

  日期：1991.2

  Enantioselective total synthesis of both enantiomers of pyrrolidine 197B (1), a new class of dendrobatid alkaloid, is described. The synthesis begins with the C2 symmetric S,S or R,R diepoxides 4, derived from (S,S)-1,2,5,6-hexanetetraol (2) as a single common chiral synthon, and involves pyrrolidine formation via the cyclic sulfonates to afford (+)- or (-)-1, respectively. The (+) and (-) enantiomers of 1 were converted to the corresponding N-benzoyl derivatives (+)-27 and (-)-27, which were directly compared with 27 derived from natural 1 by HPLC using a Chiralcel column. This comparison established the absolute stereochemistry of the natural enantiomer of pyrrolidine 197B as 2S,5S [(+)-1].
• MACHINAGA, NOBUO;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3637-3640
  作者：MACHINAGA, NOBUO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MACHINAGA, NOBUO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1386-1393
  作者：MACHINAGA, NOBUO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——