(S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-dihydro-furan-2-one | 147461-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 147461-29-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: IRRZQRAWLDPOCF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(4S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过常见的手性结构单元制备大分子二醇。（-）-pyrenophorin和（-）-pyrenophorol的全合成

  摘要：

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89027-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化钌 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过常见的手性结构单元制备大分子二醇。（-）-pyrenophorin和（-）-pyrenophorol的全合成

  摘要：

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89027-n

文献信息

• Preparation of macrodiolides via a common chiral building block. Total synthesis of (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89027-n

  日期：1993.1

  Macrodiolides (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol have been synthesized utilizing a C2 symmetric (R,R)-diepoxide as a common enantiopure chiral building block.

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。