ethyl (E)-3-(5-methyl-1-oxo-5-hexen-4-yl)oxypropenoate | 929196-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(5-methyl-1-oxo-5-hexen-4-yl)oxypropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-methyl-6-oxohex-1-en-3-yl)oxyprop-2-enoate
• CAS: 929196-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VGGWOCCGVGWFCQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(5-methyl-1-oxo-5-hexen-4-yl)oxypropenoate 在 咪唑 、 samarium diiodide 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1RS,2SR,7E,8RS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-11-oxabicyclo[6.2.1]undec-5-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-vigulariol的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603880
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-1-en-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(5-methyl-1-oxo-5-hexen-4-yl)oxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-vigulariol的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603880

文献信息

• Synthesis of a lactone natural product found in Greek tobacco
  作者：J. Stephen Clark、Stewart T. Hayes、Alexander J. Blake、Luca Gobbi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.039

  日期：2007.4

  A short and stereoselective synthesis of (3R*,4R*,7R*)-3,7-epoxy-4,8-dimethyl-8-nonen-4-olide, a natural product isolated from cured tobacco leaves, has been completed in six steps and 22% overall yield. A samarium(II) iodide mediated reductive cyclisation has been used to construct the functionalised tetrahydropyranol core and subsequent sequential stereoselective addition of methyllithium and lactonisation furnished the natural product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Total Synthesis of (±)-Vigulariol
  作者：J. Stephen Clark、Stewart T. Hayes、Claire Wilson、Luca Gobbi

  DOI：10.1002/anie.200603880

  日期：2007.1.8