nephthediol | 107870-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nephthediol
• 英文别名: (1S,4R,5E,7R)-4-methyl-10-methylidene-7-propan-2-ylcyclodec-5-ene-1,4-diol
• CAS: 107870-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: NSIOXFVMCTYIOU-DUIMAYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nephthediol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以16 mg的产率得到(1S,2R,5S,9R,10S)-9-Isopropyl-2-methyl-6-methylene-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undecane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124
• 作为产物：
  描述：

  (+)-germacrene D-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 nephthediol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124

文献信息

• Marine natural products. XVII Nephtheoxydiol, a new cytotoxic hydroperoxy-germacrane sesquiterpene, and related sesquiterpenoids from an Okinawan soft coral of Nephthea sp. (Nephtheidae).
  作者：ISAO KITAGAWA、ZHENG CUI、BYENG WHA SON、MOTOMASA KOBAYASHI、YOSHIMASA KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.35.124

  日期：——

  A new cytotoxic hydroperoxy-germacrane sesquiterpene named nephtheoxydiol (8) and several related sesquiterpenoids, ent-oplopanone (2), nephthenol (6), and nephthediol (9), were isolated from an Okinawan soft coral of Nephthea sp. (Nephtheidae), together with a new cadinanetype sesquiterpene named nephthene (17). Based on chemical reactions and physical data analyses, the absolute stereostructures of entt-oplopanone (2), nephthenol (6), nephtheoxydiol (8), nephthediol (9), and nephthene (17) have been determined as (+) -oplopanone (2), (4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6), (1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8), (1S, 4R, 7S) -germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9), and (1S, 7R, 10S) -cadina-4 (14), 5-diene (17), respectively.

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。