(1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile | 160837-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: (1S,3S,8aR)-5,5,8a-trimethyl-6-oxo-3-prop-1-en-2-yl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 160837-42-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: SIBNDQAPGYFPHW-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -80.0~55.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (5aR,7S,9aS)-7-hydroxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,8,8a-octahydro-6-oxo-1-naphthalenecarbonitrile 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1

文献信息

• Total synthesis of drimane sesquiterpenes from S-(+)-carvone (part 5)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Verstegen-Haaksma、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89624-1

  日期：1994.1

  Conjugate addition of potassium cyanide to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone nitrile 4 in high yield. Methylation of 4, removal of the isopropenyl group and the introduction of C-12 via formylation then gave the unsaturated keto lactone 21 which is an excellent intermediate in the total synthesis of drimane sesquiterpenes. This was demonstrated with the total synthesis of

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。