2-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[10-(4-methoxy-benzyloxy)-decyl]-5-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 163040-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[10-(4-methoxy-benzyloxy)-decyl]-5-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S,5S,6S)-2-[10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]decyl]-5-(2-oxopropyl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 163040-79-7
• 化学式: C₄₉H₅₉NO₈
• 分子量: 790.009
• InChiKey: MLHJOUCFTFJTLT-VBLURBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[10-(4-methoxy-benzyloxy)-decyl]-5-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preferred Conformations of C-Glycosides. 14. Synthesis and Conformational Analysis of Carbon Analogs of the Blood Group Determinant H-Type II

  摘要：

  The syntheses of C-trisaccharides 1-4, carbon analogs of the human blood group determinant II-type II, have been achieved in a flexible and efficient manner. Vicinal coupling constants in the H-1 NMR spectrum provide experimental evidence that each of the four compounds 1-4 possesses a unique solution conformation, in accord with the predictions made on the basis of the preference of the C-glycosidic bond for the ''exo-anomeric'' conformation and the influence of 1,3-diaxial like interactions about the C-aglyconic bond.

  DOI：

  10.1021/jo00112a040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2-(2-Methyl-2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)oxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.41h， 生成 2-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[10-(4-methoxy-benzyloxy)-decyl]-5-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preferred Conformations of C-Glycosides. 14. Synthesis and Conformational Analysis of Carbon Analogs of the Blood Group Determinant H-Type II

  摘要：

  The syntheses of C-trisaccharides 1-4, carbon analogs of the human blood group determinant II-type II, have been achieved in a flexible and efficient manner. Vicinal coupling constants in the H-1 NMR spectrum provide experimental evidence that each of the four compounds 1-4 possesses a unique solution conformation, in accord with the predictions made on the basis of the preference of the C-glycosidic bond for the ''exo-anomeric'' conformation and the influence of 1,3-diaxial like interactions about the C-aglyconic bond.

  DOI：

  10.1021/jo00112a040