6-amino-8-trifluoromethylphenanthridine | 651055-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-8-trifluoromethylphenanthridine
• 英文别名: 6-Phenanthridinamine, 8-(trifluoromethyl)-；8-(trifluoromethyl)phenanthridin-6-amine
• CAS: 651055-83-3
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: VBQYJKNVRUTAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯腈 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 以67%的产率得到6-amino-8-trifluoromethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  评估6-氨基菲啶和相关杂环的抗pr病毒活性

  摘要：

  制备了一系列6-氨基菲啶和相关的杂环化合物，例如苯并萘啶。还进行了三个芳环之一的还原。首先在先前描述的基于酵母的比色病毒测定中测试化合物的抗pr病毒活性。然后在基于细胞的测定中针对哺乳动物病毒PrP Sc离体测定最有效的衍生物。发现几种新化合物比母体铅6-氨基菲啶更有效。对抗酵母和哺乳动物pr病毒最有前景的化合物是8-叠氮基-6-氨基菲啶（3m）和7,10-二氢菲啶-6-胺（14）。在基于哺乳动物细胞的测定中，IC 50 这两种化合物的分别分别约为5μM和1.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.083

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Cortez Alex

  公开号：US20110081365A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X 3 is N; X 4 is N Or CR 3 ; X 5 is —CR 4 ═CR 5 .

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体有关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（公式I）的有效性，其中：X3是N；X4是N或CR3；X5是—CR4═CR5。
• A single step synthesis of 6-aminophenanthridines from anilines and 2-chlorobenzonitriles
  作者：Fabienne Gug、Stéphane Bach、Marc Blondel、Jean-Michel Vierfond、Anne-Sophie Martin、Hervé Galons

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.062

  日期：2004.5

  Biologically active 6-aminophenanthridines were prepared in a single step procedure: Metal amides in liquid ammonia promoted the condensation of anilines with 2-chloro-benzonitriles. 6-Aminophenanthridines were isolated in moderate yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CRIBLAGE DE MOLECULES A ACTIVITE ANTI-PRION : KITS, METHODES ET MOLECULES CRIBLEES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1551992B1

  公开（公告）日：2006-12-27
• Screening molecules with anti-prion activity: kits, methods and screened molecules
  申请人：Blondel Marc

  公开号：US20060172337A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The invention concerns screening molecules with anti-prion activity. More particularly, it concerns kits for screening molecules with anti-prion activity characterized in that they comprise in combination a [PSI+], phenotype yeast, an antibiogram and an agent for purifying prions at sub-efficient doses, said yeast including the adel-14 allele of the ADE1 gene and an inactivated ERG6 gene, the screening methods, and a family of molecules with anti-prion activity isolated by the inventive screen. The invention is applicable to anti-prion agents for producing medicines in particular for treating neurodegenerative diseases involving protein aggregates.