4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-allyl-β-D-mannopyranose | 1257634-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-allyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1257634-75-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: XIGCNXWBTAKPDP-REAMANMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-allyl-β-D-mannopyranose 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-allyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of C-Mannopyranosides with 4,6-O-Benzylidene Protected Donors

  摘要：

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.

  DOI：

  10.1021/jo101453y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-allyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of C-Mannopyranosides with 4,6-O-Benzylidene Protected Donors

  摘要：

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.

  DOI：

  10.1021/jo101453y

文献信息

• Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of <i>C</i>-Mannopyranosides with 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Protected Donors
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/jo101453y

  日期：2010.12.17

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.