(E)-(1R,4S,10R)-4-Isopropyl-1-methyl-7-methylene-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-5-ene | 70560-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1R,4S,10R)-4-Isopropyl-1-methyl-7-methylene-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-5-ene
• CAS: 70560-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YWGIUJSFKKGYFZ-QWYXWXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,4S,10R)-4-Isopropyl-1-methyl-7-methylene-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-5-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 germacra-4(15),5,10(14)-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric Resolution of a Germacrene-D Derivative by Chiral High-performance Liquid Chromatography

  摘要：

  采用高效液相色谱法和手性固定相对胚芽烯-D 衍生物 (5E,7S*,9S*)-9-羟基-7-异丙基-4,10-双(甲基烯)-5-环癸烯-1-酮进行了直接对映体解析。该方法表明，依兰油中所含的胚芽烯-D 的等效度为 98%，而从 Solidago altissima L. 中提取的胚芽烯-D 几乎是外消旋的。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.547
• 作为产物：
  描述：

  (-)-菊酯D 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1R,4S,10R)-4-Isopropyl-1-methyl-7-methylene-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric Resolution of a Germacrene-D Derivative by Chiral High-performance Liquid Chromatography

  摘要：

  采用高效液相色谱法和手性固定相对胚芽烯-D 衍生物 (5E,7S*,9S*)-9-羟基-7-异丙基-4,10-双(甲基烯)-5-环癸烯-1-酮进行了直接对映体解析。该方法表明，依兰油中所含的胚芽烯-D 的等效度为 98%，而从 Solidago altissima L. 中提取的胚芽烯-D 几乎是外消旋的。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.547

文献信息

• Itokawa, Hideji; Matsumoto, Hajime; Mihashi, Susumu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1743 - 1745
  作者：Itokawa, Hideji、Matsumoto, Hajime、Mihashi, Susumu

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomeric Resolution of a Germacrene-D Derivative by Chiral High-performance Liquid Chromatography
  作者：Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Yoo Tanabe

  DOI：10.1271/bbb.61.547

  日期：1997.1

  Direct enantiomeric resolution of the germacrene-D derivative, (5E,7S*,9S*)-9-hydroxy-7-isopropyl-4,10-bis(methyIene)-5-cyclodecen-1-one, was carried out by HPLC with a chiral stationary phase. This method showed that germacrene-D contained in ylang ylang oil was 98% e.e., whereas germacrene-D extracted from Solidago altissima L. was almost racemic.

  采用高效液相色谱法和手性固定相对胚芽烯-D 衍生物 (5E,7S*,9S*)-9-羟基-7-异丙基-4,10-双(甲基烯)-5-环癸烯-1-酮进行了直接对映体解析。该方法表明，依兰油中所含的胚芽烯-D 的等效度为 98%，而从 Solidago altissima L. 中提取的胚芽烯-D 几乎是外消旋的。