(E)-2,2,5-trimethyl-4-vinylidenenedec-8-enal | 1449248-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2,5-trimethyl-4-vinylidenenedec-8-enal
• CAS: 1449248-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: IQKLYSNXMHBION-STMXVASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,5-trimethyl-4-vinylidenenedec-8-enal 在 二氧化铂 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 pentalenene
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊烯的不对称全合成

  摘要：

  通过（+）-香茅醛制得的烯丙基重氮底物的串联环加成反应实现了（+）-戊烯的立体选择性全合成。重氮官能团和烯基之间的初始分子内[2 + 3]环加成反应在环加成中间体中立即失去氮分子后产生了三亚甲基甲烷（TMM）中间体。TMM随后与烯烃的[2 + 3]环加成反应选择性地产生了角熔融的三喹烷结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8,8-dibromo-2,6-dimethyloct-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.28h， 生成 (E)-2,2,5-trimethyl-4-vinylidenenedec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊烯的不对称全合成

  摘要：

  通过（+）-香茅醛制得的烯丙基重氮底物的串联环加成反应实现了（+）-戊烯的立体选择性全合成。重氮官能团和烯基之间的初始分子内[2 + 3]环加成反应在环加成中间体中立即失去氮分子后产生了三亚甲基甲烷（TMM）中间体。TMM随后与烯烃的[2 + 3]环加成反应选择性地产生了角熔融的三喹烷结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.095

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (+)-pentalenene
  作者：Yoon-Jung Kim、Yeokwon Yoon、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.095

  日期：2013.9

  stereoselective total synthesis of (+)-pentalenene was achieved through the tandem cycloaddition reaction of the allenyl diazo substrate prepared from (+)-citronellal. The initial intramolecular [2+3] cycloaddition reaction between the diazo functionality and the allenyl group produced the trimethylenemethane (TMM) intermediate after immediate loss of nitrogen molecule from the cycloaddition intermediate.

  通过（+）-香茅醛制得的烯丙基重氮底物的串联环加成反应实现了（+）-戊烯的立体选择性全合成。重氮官能团和烯基之间的初始分子内[2 + 3]环加成反应在环加成中间体中立即失去氮分子后产生了三亚甲基甲烷（TMM）中间体。TMM随后与烯烃的[2 + 3]环加成反应选择性地产生了角熔融的三喹烷结构。