N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯 | 1604-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯
• 中文别名: (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-(2,2,2-三氟乙烷酰基氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl N-trifluoroacetyl-L-tryptophanate
• 英文别名: α-N-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester；N-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(trifluoroacetamido)propanoate；methyl (2,2,2-trifluoroacetyl)-L-tryptophanate；N^α-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester；N-alpha-trifluoroacetyl-L-tryptophan methyl ester；N-trifluoroacetamidotryptophan methyl ester；N-Trifluoracetyl-L-tryptophan-methylester；(S)-Methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1604-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₃
• mdl: MFCD19103282
• 分子量: 314.264
• InChiKey: FRCDVDBVNOWDDM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 、 carboxypeptidase A 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a049
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 重水 、 silica gel 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-(三氟乙酰基)色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054

文献信息

• 一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113402438A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法，该合成方法是以L‑色氨酸衍生物为起始原料，依次经酯化、酰胺化、Boc保护、水解、酰胺化或依次经酯化、酰胺化、Boc保护、氢化、水解、酰胺化制得目标产物，色氨酸衍生物医药中间体。本发明的制备方法原料价廉易得、环境友好、过程三废少，符合绿色制药的理念，其反应条件温和、工艺简单、操作简便，收率和纯度都较高，且容易放大生产。
• Synthesis of C-Mannosylated Glycopeptides Enabled by Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling Reactions
  作者：Runyu Mao、Shiyi Xi、Sayali Shah、Michael J. Roy、Alan John、James P. Lingford、Gerd Gäde、Nichollas E. Scott、Ethan D. Goddard-Borger

  DOI：10.1021/jacs.1c05567

  日期：2021.8.18

  C-mannosylated glycopeptides, which we used to map the epitope of an antibody, as well as providing the first verified synthesis of Carmo-HrTH-I, a C-mannosylated insect hormone. To complement this approach, we also performed late-stage tryptophan C-mannosylation on a diverse array of peptides, demonstrating the broad scope and utility of this methodology for preparing glycopeptides.

  色氨酸 C-甘露糖基化的生物学功能知之甚少，部分原因是缺乏制备具有这种修饰的纯糖肽和糖蛋白的方法。为了解决这个问题，需要有效和可扩展的方法来安装这种蛋白质修饰。在这里，我们描述了独特的 Ni 催化交叉偶联条件，该条件利用光催化或 Hantzsch 酯光还原剂将糖基卤化物与（杂）芳基溴化物偶联，从而使 2-溴-色氨酸及其肽类的 α-C-甘露糖基化成为可能。 (杂)芳基溴化物更普遍。我们还报告了 2-(α- d-吡喃甘露糖基) -L-色氨酸在酸存在下容易发生异构化：在制备和处理具有这种修饰的肽时必须考虑的事情。这些发展实现了 C-甘露糖基化糖肽的第一个自动固相肽合成，我们用它来绘制抗体的表位，并提供了第一个经过验证的 C-甘露糖基化昆虫激素Carmo -HrTH-I 的合成。为了补充这种方法，我们还对多种肽进行了后期色氨酸 C-甘露糖基化，证明了这种方法用于制备糖肽的广泛范围和实用性。
• Chemical synthesis of ComX pheromone and related peptides containing isoprenoidal tryptophan residues
  作者：Masahiro Okada、Isao Sato、Soo Jeong Cho、David Dubnau、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.074

  日期：2006.9

  precise stereochemistry. Here, the synthesis of the modified tryptophan derivatives was reported in detail. It was succeeded in synthesizing four optically active modified tryptophan methyl esters from which the four diastereomeric ComXRO-E-2 peptides were prepared. Since only one of the four diastereomers was spectroscopically identical to the natural pheromone and exhibited biological activity, the

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C
• The biomimetic synthesis of marine alkaloid related pyrido- and pyrrolo[2,3,4-kl]acridines
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81215-1

  日期：1994.1

  reaction between β,β′-diamenoketones (e.g. kynuramine, kynurenine or o,o′-diaminobenzophenone) and a variety cyclohexanediones and quinones leading to pyrido[2,3,4-kl) acridines is described. The synthesis of several di- and tetrahydro-pyrido[2,3,4-kl)acridine derivatives (7, 10. 12 and 15) as well as benzoderivatives of the marine alkaloids eilatin (1) and ascididemin (2), compounds 28 and 30, has

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。
• Unified mild reaction conditions for C2-selective Pd-catalysed tryptophan arylation, including tryptophan-containing peptides
  作者：Alan J. Reay、Thomas J. Williams、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c5ob01174d

  日期：——

  Mild Pd-mediated C–H functionalisation protocols, facilitating tryptophanC2-arylation, have been developed. Tryptophan-containing peptides, susceptible to oxidation, have been arylated.

  通过Pd介导的温和C-H官能化协议，促进了色氨酸的C2芳基化。易氧化的含色氨酸肽已被芳基化。