methyl (2S)-2-amino-3-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate | 1217265-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate；(S)-N-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)tryptophan methyl ester
• CAS: 1217265-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: BYAHHDBQJRMMNK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 Pd(II)-oxazolone complex incorporated into Geobacillus thermocatenolatus lipase-S₁₁₄C mutant immobilized on butyl-sepharose 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  与工程酶偶联的Pd-恶唑酮配合物：改善荧光和催化性能

  摘要：

  通过超分子Pd-氨基酸配位将不同的含正金属化推挽型恶唑酮的Pd配合物插入到两个基因工程改造的嗜热嗜热地热芽孢杆菌变体上脂肪酶（GTL）。在固相状态下，在温和条件下以固相化形式在固相上进行Pd-脂肪酶的缀合，并通过用乙腈水溶液洗涤而简单地解吸而获得可溶的缀合的Pd-GTL复合物。将三种不同的Pd复合物掺入两种不同的基因修饰的酶变体中，一种包含所有天然半胱氨酸残基变为丝氨酸残基，另一种包含直接在催化丝氨酸中的额外Cys突变（Ser114Cys）。新的Pd-酶结合物即使在ppm浓度下也能发出荧光，而在相同条件下，游离的Pd络合物根本不显示荧光。图4a的TOF值为27428min -1。还证明了在温和条件下，与原palpalpalated 4b偶联的GTL-C114在定点CH活化反应中的适用性。因此，将Pd掺入酶中产生了高度稳定的结合物，并显着提高了Pd络合物的催化活性和选择性以及荧光强度。

  DOI：

  10.1039/d1ob00305d

文献信息

• Postsynthetic Modification of Peptides: Chemoselective C-Arylation of Tryptophan Residues
  作者：Javier Ruiz-Rodríguez、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/chem.200902676

  日期：2010.1.25

  Born to be mild: The general, direct and selective C2 arylation of native Trp‐containing peptides can be achieved by palladium‐catalyzed CH activation with aryl iodides in water, under microwave irradiation for a short time (see scheme). Under these mild conditions, the structural and stereochemical integrity of peptides is preserved.

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。
• A mild and selective Pd-mediated methodology for the synthesis of highly fluorescent 2-arylated tryptophans and tryptophan-containing peptides: a catalytic role for Pd⁰ nanoparticles?
  作者：Thomas J. Williams、Alan J. Reay、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c3cc48481e

  日期：——

  A Pd-mediated direct C-H bond functionalisation of tryptophan has been developed, both as a single amino acid residue and within peptides. Important mechanistic insight into this process has been gained by characterising a Pd catalytically competent nanoparticle phase which evolves during the early stages of reaction.

  色氨酸的Pd介导的直接CH键功能化已开发，既可以作为单个氨基酸残基，又可以作为肽内的氨基酸。通过表征在反应早期阶段发展的Pd具有催化作用的纳米粒子相，已经获得了对该过程的重要机械学见解。
• Unified mild reaction conditions for C2-selective Pd-catalysed tryptophan arylation, including tryptophan-containing peptides
  作者：Alan J. Reay、Thomas J. Williams、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c5ob01174d

  日期：——

  Mild Pd-mediated C–H functionalisation protocols, facilitating tryptophanC2-arylation, have been developed. Tryptophan-containing peptides, susceptible to oxidation, have been arylated.

  通过Pd介导的温和C-H官能化协议，促进了色氨酸的C2芳基化。易氧化的含色氨酸肽已被芳基化。
• Mild and Regioselective Pd(OAc)₂-Catalyzed C–H Arylation of Tryptophans by [ArN₂]X, Promoted by Tosic Acid
  作者：Alan J. Reay、L. Anders Hammarback、Joshua T. W. Bray、Thomas Sheridan、David Turnbull、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/acscatal.6b03121

  日期：2017.8.4

  regioselective Pd-mediated C-H bond arylation methodology for tryptophans, utilizing stable aryldiazonium salts, affords C2-arylated tryptophan derivatives, in several cases quantitatively. The reactions proceed in air, without base, and at room temperature in EtOAc. The synthetic methodology has been evaluated and compared against other tryptophan derivative arylation methods using the CHEM21 green chemistry

  色氨酸的区域选择性Pd介导的CH键芳基化方法，利用稳定的芳基重氮盐，在某些情况下可定量提供C2芳基化的色氨酸衍生物。反应在无碱的空气中和室温在EtOAc中进行。已使用CHEM21绿色化学工具包对合成方法进行了评估，并与其他色氨酸衍生物芳基化方法进行了比较。在初步的机理研究中已探究了钯催化剂种类的行为，这表明尽管钯纳米颗粒是在底物周转期间形成的，但该反应仍在均匀地进行。在所检查的反应条件下，这些较高阶的Pd物种对催化的影响似乎很小：例如，在底物周转的后期阶段起Pd储库的作用或濒临灭绝的形式（源自催化剂失活）。我们已经确定，当[ArN2] BF4盐与Pd（OAc）2一起使用时，TsOH会缩短诱导期。与Pd（OAc）2相比，发现Pd（OTs）2（MeCN）2是优良的预催化剂（通过动力学研究证实）。
• Site-selective modification of tryptophan and protein tryptophan residues through PdNP bionanohybrid-catalysed C–H activation in aqueous media
  作者：Carlos Perez-Rizquez、Olga Abian、Jose M. Palomo

  DOI：10.1039/c9cc06971b

  日期：——

  Herein we report for the first time the site-selective C–H bond arylation of tryptophan and tryptophan residues in proteins in aqueous media at room temperature by using a PdNP bionanohybrid as a heterogeneous catalyst. The reaction proceeds using a stable aryldiazonium salt without a base.

  在这里，我们首次报道了室温下水介质中蛋白质中色氨酸和色氨酸残基的C-H键选择性位点芳构化，方法是使用PdNP双离子杂合体作为非均相催化剂。使用没有碱的稳定的芳基重氮盐进行反应。