2-氯-L-色氨酸 | 89311-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-L-色氨酸
• 中文别名: L-2-氯色氨酸
• 英文名称: 2-chloro-L-tryptophan
• 英文别名: 2-Chlorotryptophan；(2S)-2-amino-3-(2-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 89311-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: CIVRKJUVGIVLTC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-L-色氨酸 在 tryptophan lyase wild type 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 连二亚硫酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 的机理研究：氰化物作为反应产物的鉴定

  摘要：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09000
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chlorotryptophan methyl ester 在 α-chymotrypsin (type II, from bovine pancreas) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-氯-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 的机理研究：氰化物作为反应产物的鉴定

  摘要：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09000

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021055696A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。
• Method for producing halo-L-tryptophan
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20010029037A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A method for producing halo-L-tryptophan from haloindole, comprising culturing a microorganism in a culture medium and then contacting the microorganism with (a) a mixture comprising haloindole, pyruvic acid and ammonia, or (b) a mixture comprising haloindole, a source of pyruvic acid and ammonia, until the halo-L-tryptophan is produced; and recovering the halo-L-tryptophan.

  一种从卤代吲哚制备卤代-L-色氨酸的方法，包括在培养基中培养微生物，然后将微生物与（a）包含卤代吲哚、丙酮酸和氨的混合物，或（b）包含卤代吲哚、丙酮酸来源和氨的混合物接触，直到卤代-L-色氨酸产生；并回收卤代-L-色氨酸。
• HUMAN TRANSFERRIN RECEPTOR BINDING PEPTIDE
  申请人：JCR Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP4108676A1

  公开（公告）日：2022-12-28

  [Problem] To provide a peptide, etc., capable of passing through the blood-brain barrier (BBB) by binding to a human transferrin receptor (hTfR). [Solution] A peptide, etc., having the amino acid sequence shown in SEQ ID NO: 1 (Ala-Val-Phe-Val-Trp-Asn-Tyr-Tyr-Ile-Ile-Ser-Cys) or an amino acid sequence having substitutions, deletions, additions, and/or insertions of 1 to 10 amino acid residues (inclusive) in the amino acid sequence shown in SEQ ID NO: 1.

  [问题]提供一种能够通过与人转铁蛋白受体（hTfR）结合而通过血脑屏障（BBB）的多肽等。[解决方案]一种多肽等，具有 SEQ ID NO: 1 所示的氨基酸序列（Ala-Val-Phe-Val-Trp-Asn-Tyr-Tyr-Ile-Ile-Ser-Cys）或在 SEQ ID NO: 1 所示的氨基酸序列中具有 1 至 10 个氨基酸残基（含）的取代、缺失、添加和/或插入的氨基酸序列。
• Cystine knot scaffold platform
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10428125B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Provided are non-naturally occurring cystine knot peptides (CKPs) that bind to VEGF-A. Additionally, provided are methods of using non-naturally occurring CKPs that bind to VEGF-A, including diagnostic and therapeutic compositions and methods. Non-naturally CKPs that bind low density lipoprotein receptor-related protein 6 (LRP6) are also provided.

  本研究提供了与血管内皮生长因子-A 结合的非天然存在的胱氨酸结肽（CKPs）。此外，还提供了使用与 VEGF-A 结合的非天然胱氨酸结肽的方法，包括诊断和治疗组合物和方法。还提供了与低密度脂蛋白受体相关蛋白 6（LRP6）结合的非天然 CKPs。
• Agents modulating beta-catenin functions and methods thereof
  申请人：FOG PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11198713B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Among other things, the present disclosure provides technologies for modulating functions of beta-catenin. In some embodiments, the present disclosure provides stapled peptides that interact with beta-catenin. In some embodiments, provided stapled peptides interact with beta-catenin at an Axin-binding site of beta-catenin. In some embodiments, the present disclosure provides compounds, compositions and methods for preventing and/or treating conditions, disorders and diseases that are associated with beta-catenin.

  除其他外，本公开提供了调节β-catenin功能的技术。在一些实施方案中，本公开提供了与β-catenin相互作用的钉状肽。在一些实施方案中，所提供的钉状肽在β-catenin的Axin结合位点与β-catenin相互作用。在一些实施方案中，本公开提供了用于预防和/或治疗与β-catenin相关的条件、紊乱和疾病的化合物、组合物和方法。