(E)-endo-β-bergamoten-12-oic acid | 114185-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-endo-β-bergamoten-12-oic acid
• 英文别名: (2E)-2-methyl-5-[(1S,5S,6S)-6-methyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-6-yl]pent-2-enoic acid；(E)-2-methyl-5-[(1S,5S,6S)-6-methyl-2-methylidene-6-bicyclo[3.1.1]heptanyl]pent-2-enoic acid
• CAS: 114185-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SAMAJCLBXKAWIT-KFCMCJRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-endo-β-bergamoten-12-oic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (+)-endo-β-bergamotene
  参考文献：
  名称：

  Identification of .alpha.-santalenoic and endo-.beta.-bergamotenoic acids as moth oviposition stimulants from wild tomato leaves

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a012
• 作为产物：
  描述：

  6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-endo-β-bergamoten-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ti(III)-promoted cyclizations. Application to the synthesis of (E)-endo-bergamoten-12-oic acids. Moth oviposition stimulants isolated from Lycopersicon hirsutum
  作者：Francisco A. Bermejo、Alfonso Fernández Mateos、Andrés Marcos Escribano、Rodrigo Martín Lago、Lydia Mateos Burón、María Rodríguez López、Rosa Rubio González

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.020

  日期：2006.9

  as the key step to access the diol 10 as a convenient starting material of the target molecules. The synthesis of β-(E)-endo-bergamoten-12-oic acid 2a from (+)-8,9-epoxycarvone 8 was successfully achieved by Suzuki–Miyaura coupling of the terminal alkene 20 with β-iodomethacrylate 21c, followed by deprotection and dehydration processes. Moreover, synthesis of the α-(E)-endo-1-hydroxy-bergamoten-12-oic

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。
• Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (<i>E</i>)-<i>endo</i>-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves
  作者：Kenji Mori、Yoshitaka Matsushima

  DOI：10.1055/s-1994-25489

  日期：——

  (E)- endo-Bergamoten-12-oic acids (α-form: 1, β-form: 2), moth oviposition stimulants isolated from wild tomato leaves, were synthesized starting from the lactone 7.

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。
• COATES, ROBERT M.;DENISSEN, JON F.;JUVIK, JOHN A.;BABKA, BARBARA A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2186-2192
  作者：COATES, ROBERT M.、DENISSEN, JON F.、JUVIK, JOHN A.、BABKA, BARBARA A.

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Identification of .alpha.-santalenoic and endo-.beta.-bergamotenoic acids as moth oviposition stimulants from wild tomato leaves
  作者：Robert M. Coates、Jon F. Denissen、John A. Juvik、Barbara A. Babka

  DOI：10.1021/jo00245a012

  日期：1988.5