4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol | 668475-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-phenylbut-2-en-1-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 668475-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: MVUGHVCECOORRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[(E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-but-2-enyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  neplanocin A 新型开链类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  新的无环核苷类似物被设计和合成为 neplanocin A 的开链类似物。烯丙基溴与嘌呤碱使用碳酸铯的偶联提供了一系列新的无环核苷。评估了合成的化合物 Ia-II 对各种病毒（如 HIV、HSV-1、HSV-2 和 ECMV）的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500544578
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-苯基- 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4′C-Aryl-Branched Acyclic Nucleoside Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  A very efficient synthetic route for preparing a novel 4'-C-aryl branched-1',2'-seco-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-nucleoside is described. Mesylate 7 was successfully synthesized via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with which an adenine base was coupled by nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) to give the target nucleoside 9.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023272

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of novel open-chain analogues of neplanocin A
  作者：Joon Hee Hong、So-Young Kim、Chang-Hyun Oh、Kyung Ho Yoo、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1080/15257770500544578

  日期：2006.4.1

  Novel acyclic nucleoside analogues were designed and synthesized as open-chain analogues of neplanocin A. The coupling of the allylic bromide with purine bases using cesium carbonate afforded a series of novel acyclic nucleosides. The synthesized compounds Ia – II were evaluated for their antiviral activity against various viruses such as HIV, HSV-1, HSV-2, and ECMV.

  新的无环核苷类似物被设计和合成为 neplanocin A 的开链类似物。烯丙基溴与嘌呤碱使用碳酸铯的偶联提供了一系列新的无环核苷。评估了合成的化合物 Ia-II 对各种病毒（如 HIV、HSV-1、HSV-2 和 ECMV）的抗病毒活性。
• Novel Synthesis of 4′<i>C</i>-Aryl-Branched Acyclic Nucleoside Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Gun Ha Baik、Bong Young Chung、Chang-Hyun Oh、Jung-Hyuck Cho、Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1081/ncn-120023272

  日期：2003.10

  A very efficient synthetic route for preparing a novel 4'-C-aryl branched-1',2'-seco-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-nucleoside is described. Mesylate 7 was successfully synthesized via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with which an adenine base was coupled by nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) to give the target nucleoside 9.