(+/-)-1-desoxyhypnophilin | 160492-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-desoxyhypnophilin
• 英文别名: 1-Desoxyhypnophilin；(1S,3R,7R,8R,11S)-5,5,8-trimethyl-9-methylidene-12-oxatetracyclo[6.4.0.01,11.03,7]dodecan-10-one
• CAS: 160492-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QGOYASWEWJQUBT-DTFMEENKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-5,5-dimethylperhydro-2-pentalenone 在 Grubbs catalyst first generation cerium(III) chloride 、 甲酸甲酯 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.25h， 生成 (+/-)-1-desoxyhypnophilin
  参考文献：
  名称：

  （±）-1-desoxyhypnophilin的全合成：使用闭环易位构建环状烯酮

  摘要：

  该论文描述了（±）-1-脱氧hypnophilin的第一个全合成方法，这是一种从东非蘑菇Lentinus crinitus分离而来的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。关键的战略特征是将环烯酮添加到酮上的新的环戊烯化方法，涉及顺序使用与叔烯丙基醇的闭环易位反应和PCC诱导的氧化重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01595-1

文献信息

• Tandem Rh(I)-Catalyzed [(5+2)+1] Cycloaddition/Aldol Reaction for the Construction of Linear Triquinane Skeleton:  Total Syntheses of (±)-Hirsutene and (±)-1-Desoxyhypnophilin
  作者：Lei Jiao、Changxia Yuan、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja7100449

  日期：2008.4.1

  A tandem reaction involving a Rh(I)-catalyzed two-component [(5+2)+1] cycloaddition and an aldol condensation has been developed to construct the tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton and its heteroatom-imbedded analogues. Meanwhile, this method has been successfully applied to natural product synthesis for the first time. The present strategy enables a straightforward approach to the natural linear

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。
• A total synthesis of (±)-1-desoxyhypnophilin: using ring closing metathesis for the construction of cyclic enones
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01595-1

  日期：2000.11

  strategic feature is a new cyclopentannulation method for appending cycloalkenones onto ketones involving sequential use of a ring closing metathesis reaction with a tertiary allylic alcohol and a PCC induced oxidative rearrangement.

  该论文描述了（±）-1-脱氧hypnophilin的第一个全合成方法，这是一种从东非蘑菇Lentinus crinitus分离而来的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。关键的战略特征是将环烯酮添加到酮上的新的环戊烯化方法，涉及顺序使用与叔烯丙基醇的闭环易位反应和PCC诱导的氧化重排。
• The first total synthesis of (±)-1-desoxyhypnophilin
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00899-7

  日期：2001.10

  African mushroom Lentinus crinitus which displays promising antimicrobial activity. A key feature is the use of a ring closing metathesis reaction with a tertiary allylic alcohol, in conjunction with a PCC induced oxidative rearrangement, to construct a cyclopentenone.

  该论文描述了第一个全合成的（±）-1-脱氧催眠素，这是一种来自东非蘑菇Lentinus crinitus的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。一个关键特征是与PCC诱导的氧化重排结合使用的与烯丙基叔醇的闭环复分解反应来构建环戊烯酮。

表征谱图