triisopropyl[2-[(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy]silane | 639087-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl[2-[(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy]silane
• 英文别名: 2-[(4R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 639087-23-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: CTFZDSCXMCHBKP-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl[2-[(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy]silane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 acetic acid (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 triisopropylbenzylsulfonylimidazole 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 triisopropyl[2-[(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+

文献信息

• Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1
  作者：Matthew J. Gaunt、Alan S. Jessiman、Paolo Orsini、Huw R. Tanner、David F. Hook、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035849+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.