(2S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-1-[2-[2-(triisopropylsilanyloxy)ethyl][1,3]dithian-2-yl]butan-2-ol | 639087-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-1-[2-[2-(triisopropylsilanyloxy)ethyl][1,3]dithian-2-yl]butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 639087-21-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄S₂Si
• 分子量: 528.893
• InChiKey: IPTAPTIHTIINGU-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-1-[2-[2-(triisopropylsilanyloxy)ethyl][1,3]dithian-2-yl]butan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-7-triisopropylsilanyloxy-heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-1-[2-[2-(triisopropylsilanyloxy)ethyl][1,3]dithian-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+

文献信息

• Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1
  作者：Matthew J. Gaunt、Alan S. Jessiman、Paolo Orsini、Huw R. Tanner、David F. Hook、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035849+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.