(6S,9R)-1-{(4S,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}-9-methyl-8-methylene-6,10-bis(triethylsilanyloxy)dec-3-yn-2-one | 639087-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,9R)-1-{(4S,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}-9-methyl-8-methylene-6,10-bis(triethylsilanyloxy)dec-3-yn-2-one
• 英文别名: (6S,9R)-1-[(4S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-9-methyl-8-methylidene-6,10-bis(triethylsilyloxy)dec-3-yn-2-one
• CAS: 639087-11-9
• 化学式: C₄₀H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 717.147
• InChiKey: QFTWFFIQBNKQFP-BNFLQGLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R)-1-{(4S,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}-9-methyl-8-methylene-6,10-bis(triethylsilanyloxy)dec-3-yn-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 acetic acid (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 triisopropylbenzylsulfonylimidazole 、 TEA 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (6S,9R)-1-{(4S,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}-9-methyl-8-methylene-6,10-bis(triethylsilanyloxy)dec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+

文献信息

• Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1
  作者：Matthew J. Gaunt、Alan S. Jessiman、Paolo Orsini、Huw R. Tanner、David F. Hook、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035849+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.