(2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 | 193416-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇
• 英文名称: (S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-4-O-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-butanetriol；(2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butane-1,2-diol
• CAS: 193416-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: YRHIJTKHDXQBLC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 triisopropylbenzylsulfonylimidazole 、 TEA 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.16h， 生成 (2S,4S,6R,8S,10S)-2-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-8-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以78%的产率得到(2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Purushotham Reddy Sudina、Damoder Reddy Motati、Aravind Seema

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00001

  日期：2018.6.22

  against Plasmodium falciparum K1. Structurally, it features a decanolide with a trans-double bond attached to two chiral hydroxy groups, making the total synthesis of the exclusive isomer of 1 more difficult. Herein, we report the successful synthesis of 1 by employing a MacMillan α-hydroxylation to generate three chiral centers in both the key fragments, starting from 1,6-hexanediol and 1,4-butanediol

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。
• [EN] IMMUNOMODULATORY GLYCOSPHINGOLIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] GLYCOSPHINGOLIPIDES IMMUNOMODULATEURS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020167403A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are a subset of alpha-galactosylceramide (alpha-GC) compounds having improved immunomodulatory activity, particularly with respect to NKT cell number and activity. Also provided herein are methods of use of such compounds, including in the modulation of NKT cells and/or activity in vivo. Further provided are combinatorial synthesis methods for generating alpha-GC compounds of specifically defined structure and thereby generating pure preparations thereof.

  本文提供了一组具有改进的免疫调节活性的α-半乳糖基神经节苷脂（α-GC）化合物的子集，特别是在NKT细胞数量和活性方面。本文还提供了使用这些化合物的方法，包括在体内调节NKT细胞和/或活性。此外，还提供了用于生成具有明确定义结构的α-GC化合物并因此生成纯净制剂的组合合成方法。
• Diastereoselective synthesis of the C14–C29 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c3ob41569d

  日期：——

  efficient stereoselective synthesis of the C14–C29 fragment highlighting a coupling reaction between a 1,3-dithiane derivative and an α-branched aldehyde was realized. This highly convergent synthesis involved two chiral pools, L-malic acid and (+)-camphorsulfonic acid, which are the starting compounds to control the six stereogenic centers present in the C14–C29 fragment of amphidinol 3.

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Enantioselective synthesis of a putative hexaketide intermediate in the biosynthesis of the squalestatins
  作者：Thomas J. Simpson、Robert W. Smith、Susan M. Westaway、Christine L. Willis、Antony D. Buss、Richard J.P. Cannell、Michael J. Dawson、Brian A.M. Rudd

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01174-x

  日期：1997.7

  A convergent synthesis of (3R, 5Z, 8E, 10R)-3-hydroxy-8,10-dimethyl-11-phenylundec-5,8-dienoic acid 4, a putative hexaketide intermediate in the biosynthesis of the squalestatins, is described. A key step in the assembly of the carbon framework is the coupling of alkyne 19 with allylic bromide 13 giving, after further functional group manipulations, the target compound as a single diastereomer. The

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。