N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯 | 188528-95-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-ethyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyl 3-ethyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 188528-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: OFHTXTVNVCVIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯 在 cesium hydroxide 、 N₁-benzyl-O-benzoylcinchonidinium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Regio- and Asymmetric C-Selective S_NAr ReactionsStereoselective Synthesis of Optically Active Spiro-pyrrolidone-3,3‘-oxoindoles

  摘要：

  The first example of catalytic enantioselective nucleophilic aromatic substitution of beta-dicarbonyl compounds is presented. An O-benzoylated cinchona alkaloid derivative catalyst gave a selective C-arylation reaction compared to, e.g., the corresponding benzylated catalyst which provided a 1:1 mixture of the C- and O-arylation products. The reaction proceeds well for various aromatic compounds with different 1,3-dicarbonyl compounds, and the optically active products are obtained in very high yields and with up to 92% ee. One further scope of the organocatalytic enantioselective nucleophilic aromatic substitution reaction is demonstrated by the synthesis of the optically active spiro-pyrrolidone-3,3'-oxoindole structure.

  DOI：

  10.1021/ja050200g
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 以67%的产率得到N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-(2H)-ISOQUINOLONE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1854792B1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS METAP-2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA METAP -2
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016020031A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds according to Claim 1, are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumours.

  根据权利要求1，化合物是蛋氨酸氨基肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• [EN] PYRROLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017005069A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention provides a compound which is of formula (II), wherein X is selected from the group consisting of (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods for treating obesity, providing therapeutic weight loss, and compositions.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)，其中X选自(X)或其药学上可接受的盐组成的群，用于治疗肥胖、提供治疗性减重以及相关的组合物的方法。
• Efficient Synthesis of 3<i>H</i>-Indoles Enabled by the Lead-Mediated α-Arylation of β-Ketoesters or γ-Lactams Using Aryl Azides
  作者：Fei Zhou、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol5010615

  日期：2014.6.6

  of a lead-mediated α-arylation reaction between aryl azides and β-ketoesters or γ-lactams that facilitates the formation of 3H-indoles is disclosed. Twenty-five examples are included which demonstrate the generality of this reaction to access aryl azides bearing tetrasubstituted o-alkyl substituents. When paired with a Staudinger reduction, this reaction streamlines the synthesis of functionalized 3H-indoles

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。
• Improved Asymmetric S_NAr Reaction of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Sara Kobbelgaard、Marco Bella、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo060627l

  日期：2006.6.1

  limitation of the asymmetric nucleophilic aromatic substitution reaction of α-substituted 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic systems catalyzed by N-benzyl-O-benzoylcinchoninium or cinchonidinium salts are presented. Several novel O-benzoylcinchona alkaloid derived salts have been prepared and evaluated as catalysts in this reaction, which can proceed with enantioselectivites up to 96% ee. Various

  提出了α-取代的1,3-二羰基化合物与N-苄基-O-苯甲酰基金鸡鎓盐或金鸡啶鎓盐催化的活化芳族体系的不对称亲核芳族取代反应的范围和局限性。几本新颖的O已经制备了-苯甲酰金鸡纳生物碱衍生的盐，并在该反应中作为催化剂进行了评估，该盐可以进行对映体选择性高达ee达96％的反应。评价了各种1，3-二羰基化合物和活化的芳族体系用于芳族亲核取代反应，并且发现产率和对映选择性非常依赖于底物和试剂。产物官能化为例如螺-氧代吲哚，1,3α，α-二取代的二羰基化合物与几种亲核试剂的开环反应以及旋光性S N中非对映选择性降低酮官能度的范围报告了Ar产品。
• PYRROLIDINONES AS METAP-2 INHIBITORS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20130296274A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumours.

  公式I中，R1、R2、R3和R4的含义如权利要求1所示的化合物是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤。