5-hydroxy-1,3,4-trimethoxy-9(10H)-acridone | 130897-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3,4-trimethoxy-9(10H)-acridone
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3,4-trimethoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 130897-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: BNTAHBUVBLMZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3,4-trimethoxy-9(10H)-acridone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-二羟基-3,4-二甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-1,3,4-trimethoxy-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445

文献信息

• Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.
  作者：Nobuharu KATO、Masanobu FUJITA、Ken-ichi FUJIMURA、Yoichi KAWASHIMA、Yukihiro NISHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.445

  日期：——

  Citrusinine-I (1), a naturally occurring acridone alkaloid with potent anitiviral activity, was synthesized for the first time, via a route involving Ulmann reaction, cyclization, and selective demethylation at the 1-position with boron trifluoride etherate and lithium bromide. 1, 5, 6-Trihydroxy-3-methoxy-9(10H)-acridone (2a) and 1, 5, 6-trihydroxy-3-methoxy-10-methyl-9(10H)-acridone (2b) were also synthesized.

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。