(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 256327-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyl-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 256327-57-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄SSi₂
• 分子量: 484.848
• InChiKey: JDDPWJFBZPYNSE-SGCGGLILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetoxy-4-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-phenylsulfanyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Rosa Maria Rodríguez、Olivier Baudoin、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

  日期：1999.11.15
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。