((2S,3S)-1-Benzyl-2-methoxy-4-oxo-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 124816-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((2S,3S)-1-Benzyl-2-methoxy-4-oxo-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-benzyl-2-methoxy-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 124816-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: LKHXUOQOKJBDHW-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((2S,3S)-1-Benzyl-2-methoxy-4-oxo-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034

文献信息

• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序