2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranose | 495-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: D-erythro-Hex-2-enopyranose, 2,3-dideoxy-；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,6-diol
• CAS: 495-09-0
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: BSEFWMASLWWMHJ-YRZWDFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R, 3S)-2,3-isopropylidendioxy-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基合成大环内酯（-）-A26771B的方法†

  摘要：

  据报道，从3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛7开始，由16个成员组成的大内酯天然产物（-）-A26771B 1会聚在一起。乙酰化葡聚糖7的Ferrier重排，手性片段3和4之间的交叉易位，山口大内酯化和烯丙醇的选择性氧化是合成的关键特征。

  DOI：

  10.1039/c4ra17084a
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 乙酰丙酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过相应的3-乙酰氧基-1-硝基-1-烯烃合成2,3-不饱和糖衍生物的通用途径

  摘要：

  用锌和乙酸还原3 - O-乙酰化的糖1-硝基-1-烯烃，得到相应的2,3-不饱和糖肟，从中可以得到游离的脱保护糖或其他有用的2,3-不饱和糖衍生物。准备好了。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02173-6

文献信息

• Synthesis of C 3 -Neoglycosides of digoxigenin and their anticancer activities
  作者：Xiao-san Li、Yi-chang Ren、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、You-wei Zhang、Xue-Long Sun、Xin-sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.086

  日期：2018.2

  Cardiac glycosides exhibit significant anticancer effects and the glycosyl substitution at C3 position of digoxigenin is pivotal for their biological activity. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and explore more potent anticancer agents, a series of C3-O-neoglycosides and C3-MeON-neoglycosides of digoxigenin were synthesized by the Koenigs-Knorr

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。
• [DE] POLYMERISATE AUS UNGESÄTTIGTEN SACCHARIDEN UND DEREN DERIVATEN SOWIE DEREN COPOLYMERISATE MIT EHYLENISCH UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN, UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] POLYMERS OF UNSATURATED SACCHARIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR COPOLYMERS HAVING ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS, AND PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] POLYMERES A BASE DE SACCHARIDES INSATURES ET DE LEURS DERIVES, AINSI QUE LEURS COPOLYMERES COMPORTANT DES COMPOSES ETHYLENIQUEMENT INSATURES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：VEREIN DER ZUCKERINDUSTRIE

  公开号：WO1995025135A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Polymerisate aus ungesättigten Sacchariden und deren Derivaten, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) enthalten, sowie Copolymerisate mit ethylenisch ungesättigten Verbindungen, wobei die ungesättigten Saccharide ethylenisch ungesättigte Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) enthalten, chemisch geschützt oder ungeschützt, enzymatisch oder chemisch modifizierte ungesättigte Mono-, di- oder Oligosaccharide oder Mischungen der gennanten Verbindungen sind und die ethylenisch ungesättigten Verbindungen aus der Gruppe (a) monoethylenisch ungesättigte C3- bis C10-Carbonsäuren und deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze, (b) monoethylenisch ungesättigte C3- bis C12-Carbonsäureester, (c) Acrylsäure- oder Methacrylsäure-dialkylaminoalkylester mit insgesamt bis zu 30 C-Atomen im Dialkylaminoalkyl-Rest, welche in N-quaternisierter Form oder Salzform vorliegen können, (d) Acrylsäureamide, Methacrylsäureamid, N-(Dialkyl)-acrylsäure- oder -methacrylsäureamid, (e) N-Vinylimidazole, welche am heterocyclischen Ring durch bis zu drei C1- bis zu C12-Alkylreste substituiert sein und in N-quarternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, (f) fünf- bis achtgliedrige N-Vinyllactame, welche am Ring durch bis zu drei C1- bis C12-Alkylreste substituiert sein können, (g) Maleinsäureanhydrid, Maleinsäuredialkylester mit insgesamt bis zu 2C-Atom im Alkyl-Rest vorliegen können, (h) Styrol, welches am aromatischen Ring durch bis zu zwei C1- bis C3-Alkylreste substituiert sein kann, (i) Acrylnitril, Methacrylnitril, (j) N-Vinylpyridine, welche am heterocyclischen Ring durch bis zu vier C1- bis C12-Alkylreste substituiert sein und in N-quarternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, ausgewählt sind.(EN) The present invention concerns polymers of unsaturated saccharides and their derivatives which contain a double bond in the ring (endo-cyclic) or on the ring (exo-cyclic). It further concerns copolymers having ethylenically unsaturated compounds. The unsaturated saccharides are ethylenically unsaturated monosaccharides, disaccharides or oligosaccharides which contain a double bond in the ring (endo-cyclic) or on the ring (exo-cyclic), chemically protected or unprotected, enzymatically or chemically modified unsaturated mono, di or oligosaccharides or mixtures of said compounds. The ethylenically unsaturated compounds are selected from the group containing: (a) monoethylenically unsaturated C3 - C10 carboxylic acids and their alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts; (b) monoethylenically unsaturated C3 - C12 carboxylic acid esters; (c) acrylic or methacrylic acid dialkylaminoalkyl esters with a total of up to 30 carbon atoms in the dialkylaminoalkyl residue and which may be present in the N-quaternary or salt form; (d) acrylic acid amides, methacrylic acid amide, N-(dialkyl)-acrylic or methacrylic acid amide; (e) N-vinylimidazoles which may be substituted on the heterocyclic ring by up to three C1 - C12 alkyl residues and may be present in the N-quaternary or salt form; (f) five to eight-member N-vinyllactams which may be substituted on the ring by up to three C1 - C12 alkyl residues; (g) maleic acid anhydride, maleic acid dialkyl ester which may be present with a total of up to two carbon atoms in the alkyl residue; (h) styrene which may be substituted on the aromatic ring by up to two C1-C3 alkyl residues; (i) acrylnitrile, methacrylnitrile; and (j) N-vinylpyridines which may be substituted on the heterocyclic ring by up to four C1- C12 alkyl residues and may be present in the N-quaternary or salt form.(FR) L'invention concerne des polymères à base de saccharides insaturés et de leurs dérivés, qui contiennent une double liaison dan s le cycle (endocyclique) ou sur le cycle (exocyclique), ainsi que des copolymères comportant des composés éthyléniquement insaturés. Les saccharides insaturés sont des monosaccharides, des disaccharides, des oligosaccharides éthyléniquement insaturés, qui contiennent une double liaison dans le cycle (endocyclique) ou sur le cycle (exocyclique), des mono, di ou oligosaccharides insaturés, protégés ou non chimiquement, modifiés de manière enzymatique ou chimique, ou des mélanges des composés mentionnés. Les composés insaturés éthyléniquement sont sélectionnés dans le groupe des: (a) acides carboxyliques C3 à C10 insaturés monoéthyléniquement et leurs sels de métal alcalin, de métal alcalino-terreux et d'ammonium; (b) esters d'acide carboxylique C3 à C12 insaturés monoéthyléniquement; (c) dialkylaminoalkylesters d'acide acrylique ou méthacrylique ayant au total jusqu'à 30 atomes de C dans le reste dialkylaminoalkyle, qui peuvent être présents sous forme N-quaternaire ou sous forme de sel; (d) amides d'acide acrylique, amide d'acide méthacrylique, amide d'acide N-(dialkyl)-acrylique ou méthacrylique; (e) N-vinylimidazoles qui peuvent être substitués sur le noyau hétérocyclique par jusqu'à trois restes alkyle C1 à C12 et peuvent être présents sous forme N-quaternaire ou sous forme de sel; (f) N-vinyllactames ayant entre 5 et 8 chaînons et pouvant être substitués sur le noyau par jusqu'à trois restes alkyle C1 à C12; (g) anhydride d'acide maléique, dialkylester d'acide maléique pouvant être présents avec au total jusqu'à 2 atomes de C dans le reste alkyle; (h) stryrène qui peut être substitué sur le noyau aromatique par jusqu'à deux restes alkyle C1 à C3; (i) acrylnitrile, méthacrylnitrile; et (j) N-vinylpyridines qui peuvent être substituées sur le noyau hétérocyclique par jusqu'à quatre restes alkyle C1 à C12 et être présentes sous forme quaternaire ou sous forme de sel.

  Diese Erfindung betrifft Polyere aus ungesättigten Sacchariden und deren Ableitungen, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) umschließen, sowie Copolyere mit ethylenisch ungesättigten Verbindungen. Die ungesättigten Saccharide sind dabei ethylenische ungesättigte Monosaccharide, Di- oder oligosaccharide, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) umschließen, chemisch abgesch "../../../../ld"), enzymatisch oder chemisch modifizierte ungesättigte Mono-, Di- oder oligosaccharide oder Mischungen der nазванныen Verbindungen. Die ethylenisch ungesättigen Verbindungen werden aus folgenden Gruppen ausgewählt: (a) Monooxéthylisch ungesättigte C3–C10-Karbonsäuren und deren Säuliaute (zu Knochenalkalium-, Erdknochenalkal SUM, oder Ammoniumsalzen) (b) Monooxéthylisch ungesättigte C3–C12-Karbonsäure-Ester (c) Acryl- oder Methacrylabbpaiare-Dialkylaminoalkyle-stitute mit insgesamt bis zu 30 C-Einzelixon in der Dialkylaminoalkyl-Absche■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■
• POLYMERISATE AUS UNGESÄTTIGTEN SACCHARIDEN UND DEREN DERIVATEN SOWIE DEREN COPOLYMERISATE MIT EHYLENISCH UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN, UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：VEREIN DER ZUCKERINDUSTRIE

  公开号：EP0750646A1

  公开（公告）日：1997-01-02
• Glycal approach to the synthesis of macrolide (−)-A26771B
  作者：Puli Saidhareddy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c4ra17084a

  日期：——

  A convergent total synthesis of a 16-membered macrolactone natural product (−)-A26771B 1 starting from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 7 is reported. The Ferrier rearrangement of acetylated glucal 7, cross metathesis between chiral fragments 3 and 4, Yamaguchi macrolactonization and selective oxidation of the allylic alcohol are the key features of the synthesis.

  据报道，从3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛7开始，由16个成员组成的大内酯天然产物（-）-A26771B 1会聚在一起。乙酰化葡聚糖7的Ferrier重排，手性片段3和4之间的交叉易位，山口大内酯化和烯丙醇的选择性氧化是合成的关键特征。
• A versatile route to 2,3-unsaturated sugar derivatives via corresponding 3-acetoxy-1-nitro-1-alkenes
  作者：Miroslav Koóš

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02173-6

  日期：1996.1

  Reduction of 3-O-acetylated sugar 1-nitro-1-alkenes with zinc and acetic acid afforded corresponding 2,3-unsaturated sugar oximes in high yields from which either free deprotected sugars or further useful 2,3-unsaturated sugar derivatives can be prepared.

  用锌和乙酸还原3 - O-乙酰化的糖1-硝基-1-烯烃，得到相应的2,3-不饱和糖肟，从中可以得到游离的脱保护糖或其他有用的2,3-不饱和糖衍生物。准备好了。