(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4,4-bis(ethylthio)butanal | 875576-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4,4-bis(ethylthio)butanal
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-Bis(benzyloxy)-4,4-bis(ethylsulfanyl)butanal；(2R,3R)-4,4-bis(ethylsulfanyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanal
• CAS: 875576-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃S₂
• 分子量: 404.595
• InChiKey: NYZAJDGHTSBMMY-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4,4-bis(ethylthio)butanal 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-2,3-di-O-benzyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-L-arabinose di(ethylthio)acetal 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4,4-bis(ethylthio)butanal
  参考文献：
  名称：

  Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De Novo Synthesis of a <scp>d</scp>-Galacturonic Acid Thioglycoside as Key to the Total Synthesis of a Glycosphingolipid from <i>Sphingomonas </i><i>yanoikuyae</i>
  作者：Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol800227b

  日期：2008.4.1

  A concise synthesis of a differentially protected D-galacturonic acid (D-GalA) thioglycoside and the construction of a potent immunomodulating glycosphingolipid are described. The key steps of the synthesis are an Evans aldol reaction between a C4 aldehyde and a PMB-protected glycolyloxazolidinone as well as a tandem-PMB-deprotection/cyclization to thioglycosides. The key glycosylation step is optimized

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。
• De Novo Synthesis of Uronic Acid Building Blocks for Assembly of Heparin Oligosaccharides
  作者：Alexander Adibekian、Pascal Bindschädler、Mattie S. M. Timmer、Christian Noti、Nina Schützenmeister、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200700141

  日期：2007.5.25

  An efficient de novo synthesis of uronic acid building blocks is described. The synthetic strategy relies on the stereoselective elongation of thioacetal protected dialdehydes 12 a and 17. The dialdehydes are prepared from D-xylose, a cheap and commercially available source. A highly stereoselective MgBr(2)OEt(2)-mediated Mukaiyama aldol addition to C4-aldehyde 12 a is performed to obtain D-glucuronic

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。
• Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420
  作者：Kutterer, Kristina M. K.、Just, George

  DOI：——

  日期：——
• Short De Novo Synthesis of Fully Functionalized Uronic Acid Monosaccharides
  作者：Mattie S. M. Timmer、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502742

  日期：2005.11.25