N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 | 47173-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-O-苄基-D-丝氨酸；N-BOC-O-苯基-D-丝氨酸；O-苄基-N-(叔丁氧羰基)-D-丝氨酸；BOC-O-苄基-D-丝氨酸；叔丁氧羰基-D-丝氨酸β苄醚；N-BOC-O-苄基-D-丝氨酸；叔丁氧羰基-D-丝氨酸Β苄醚；Boc-D-Ser(Bzl)；Boc-DL-Ser(Bzl)-OH；Boc-D-Ser(Bzl)-OH
• 英文名称: N-Boc-D-serine(Bzl)-OH
• 英文别名: Boc-D-Ser(Bzl)-OH；O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-serine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 47173-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD00038248
• 分子量: 295.335
• InChiKey: DMBKPDOAQVGTST-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -19 º (c=2 80% alcohol)
• 沸点：
  437.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1454 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-D-Ser(Bzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-O-benzyl-D-serine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-O-benzyl-D-serine
别名
: C15H21NO5
分子式
: 295.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.514
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸是构成人体内神经组织细胞的基本磷脂类物质之一，对大脑细胞的信息传递、记忆和资料读取具有重要作用。

制备

在0°C下，将500毫克（2.43毫摩尔）的N-Boc-D-Se溶解于4毫升无水DMF中，并缓慢滴加到含有204毫克（5.1毫摩尔，2.1当量）60%NaH分散液的4毫升无水DMF中。室温搅拌混合物1小时后冷却至0°C。随后加入0.29毫升（416毫克，2.43毫摩尔，1当量）苄基溴，并将混合物加热至室温，继续搅拌4小时。用饱和NH4Cl（1毫升）猝灭反应，然后在乙酸乙酯（20毫升）和冰冷的0.1M盐酸（10毫升）之间分配。使用乙酸乙酯（3×50毫升）萃取水相，并用MgSO4干燥。浓缩并通过柱色谱纯化（洗脱液为0-100%EtOAc在己烷中，含有1%CH3CO2H），最终得到标题化合物N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸，纯度为94.68%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-叔丁基(3-(苄氧基)-1-(1-(甲磺酰基)螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1'-基)-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] SULFONAMIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005097788A3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于螺吲哚啉的生长激素促分泌素MK-677的简便合成

  摘要：

  摘要描述了一种合成基于口服活性螺环二氢吲哚的生长激素促分泌素MK-677的简便方法。关键步骤采用了菲舍尔吲哚/还原策略。还优化了关键中间体N-保护的哌啶羧醛5和N-Boc-O-苄基-d-丝氨酸（2）的制备。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.032

文献信息

• Design and synthesis of novel prodrugs of 2′-deoxy-2′-methylidenecytidine activated by membrane dipeptidase overexpressed in tumor tissues
  作者：Yasunori Kohchi、Kazuo Hattori、Nobuhiro Oikawa、Eisaku Mizuguchi、Yoshiaki Isshiki、Kohsuke Aso、Kiyoshi Yoshinari、Haruyoshi Shirai、Masanori Miwa、Yukiko Inagaki、Masako Ura、Kotaroh Ogawa、Hisafumi Okabe、Hideo Ishitsuka、Nobuo Shimma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.066

  日期：2007.4

  DNA microarray analysis comparing human tumor tissues with normal tissues including hematopoietic progenitor cells resulted in identification of membrane dipeptidase as a prodrug activation enzyme. Novel prodrugs of 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine (DMDC) including compound 23 that are activated by membrane dipeptidase (MDP) preferentially in tumor tissue were designed and synthesized to generate the

  DNA微阵列分析将人肿瘤组织与包括造血祖细胞在内的正常组织进行比较，从而鉴定出膜二肽酶为前药激活酶。设计并合成了在肿瘤组织中优先被膜二肽酶（MDP）激活的包含化合物23的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）的新型前药，并在二肽键水解后产生了活性药物DMDC。通过自发环化的promoiety。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Total chemical synthesis and X-ray structure of kaliotoxin by racemic protein crystallography
  作者：Brad L. Pentelute、Kalyaneswar Mandal、Zachary P. Gates、Michael R. Sawaya、Todd O. Yeates、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc03148h

  日期：——

  Here we report the total synthesis of kaliotoxin by 'one pot' native chemical ligation of three synthetic peptides. A racemic mixture of D- and L-kaliotoxin synthetic protein molecules gave crystals in the centrosymmetric space group P1 that diffracted to atomic-resolution (0.95 A), enabling the X-ray structure of kaliotoxin to be determined by direct methods.

  在这里，我们报告了通过三种合成肽的“一锅”天然化学连接进行的kaliotoxin的总合成。D-和L-钾毒素合成蛋白分子的外消旋混合物在中心对称空间群P1中产生晶体，衍射至原子分辨率（0.95 A），从而可以通过直接方法确定钾毒素的X射线结构。
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06207665B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention is directed to acyl piperazine derivatives of formula (Ia): wherein R1a, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, which are useful as anti-inflammatory agents. This invention is also directed to other acyl piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat inflammatory disorders in humans.

  本发明涉及式(Ia)的酰基哌嗪衍生物： 其中R1a，R2，R3，R4，R5和R6按本发明定义，它们可用作抗炎剂。本发明还涉及其他的酰基哌嗪衍生物、含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗人类炎症疾病的方法。