methyl 13-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate | 30801-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate
• 英文别名: Methyl-13-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-18-oat；13-Methoxy-deisopropyl-dehydroabietinsaeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 30801-09-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: RSVUOXCYFNCKSF-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate 在 lead(IV) acetate 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-methoxy-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以87.1%的产率得到methyl 13-methoxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、SUNAOKA, YASUHIRO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——