3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propyne | 133218-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propyne
• 英文别名: 5-(2-propynyl)-1,3-benzodioxole；peperacetonitrile；5-Prop-2-ynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 133218-07-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VNQOHNBBMYOOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propyne 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 [(μ-bis(diphenylphosphino)methane)Au2Cl2] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(I) bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-1,4-dihydro-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双核金催化丙二烯环化反应不对称构筑六元环

  摘要：

  一种用于通过金催化6-合成的1,4- dihydroarenes简单且有效的方法内苄丙二烯的环化得到了发展。此外，已认识到对映体富集的烯的不对称加氢芳基化反应为包含手性立体中心的芳环稠合六元环（如1,4-二氢萘，1,4-二氢二苯并[ b，d ]噻吩，和双核[（dppm）Au 2 Cl 2施加4,7-二氢苯并[ b ]噻吩[dppm ＝亚甲基双（二苯基膦）]与AgOTf组合作为催化剂，以确保手性转移的高效率。ESI-MS已成功用于表征某些关键的反应性双核金中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201503179
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propyne 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Lippolis, Vito, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 783 - 791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed 1,1,3-Triborylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00053

  日期：2022.7.25

  We have developed a cobalt-catalyzed regioselective 1,1,3-triborylation reaction of terminal alkynes with pinacolborane (HBpin) with a catalyst generated in situ from readily available and bench-stable Co(acac)2 and xantphos. A variety of terminal alkynes undergo this triborylation reaction, affording the corresponding 1,1,3-triborylalkanes in good yields with high selectivity. The synthetic utility

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。
• Discovery and Optimization of wt-RET/KDR-Selective Inhibitors of RET^V804MKinase
  作者：Rebecca Newton、Bohdan Waszkowycz、Chitra Seewooruthun、Daniel Burschowsky、Mark Richards、Samantha Hitchin、Habiba Begum、Amanda Watson、Eleanor French、Niall Hamilton、Stuart Jones、Li-Ying Lin、Ian Waddell、Aude Echalier、Richard Bayliss、Allan M. Jordan、Donald Ogilvie

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00615

  日期：2020.4.9

  combination of focused library and virtual screening, hit expansion, and rational design has resulted in the development of a series of inhibitors of RETV804M kinase, the anticipated drug-resistant mutant of RET kinase. These agents do not inhibit the wild type (wt) isoforms of RET or KDR and therefore offer a potential adjunct to RET inhibitors currently undergoing clinical evaluation.

  聚焦库和虚拟筛选，命中扩展和合理设计的结合，导致了一系列RET V804M激酶抑制剂的开发，该抑制剂是预期的RET激酶耐药突变体。这些药物不抑制RET或KDR的野生型（wt）亚型，因此可为目前正在临床评估中的RET抑制剂提供潜在的辅助药物。
• Replacement of the lactone moiety on podophyllotoxin and steganacin analogues with a 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole via ruthenium-catalyzed click chemistry
  作者：Daniela Imperio、Tracey Pirali、Ubaldina Galli、Francesca Pagliai、Laura Cafici、Pier Luigi Canonico、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.020

  日期：2007.11

  Stesianacin and podophyllotoxin are two naturally occurring lignans first isolated from plant sources, which share the capability to disrupt tubulin assembly. Although not strictly essential for its activity, the lactone ring on both structures represents Achilles' heel, as it is a potential site of metabolic degradation and epimerization on its C2 carbon brings about a significant loss in potency. In the present manuscript, we have used the ruthenium-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition, a click-chemistry reaction, to replace the lactone ring with a 1,5-disubstituted triazole in few synthetic steps. The compounds were cytotoxic, although to a lesser degree compared to podophyllotoxin, while retaining antitubulin activity. The present structures might therefore represent a good Platform for the fast generation of metabolically stable compounds with few stereogenic centers that might be of value from a medicinal chemistry point of view. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROSSI, RENZO;CARPITA, ADRIANO;LIPPOLIS, VITO;BENETTI, MASSIMO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 783-791
  作者：ROSSI, RENZO、CARPITA, ADRIANO、LIPPOLIS, VITO、BENETTI, MASSIMO

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF ROTAMASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0777478B1

  公开（公告）日：2001-11-07