methyl (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 55029-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: Methyl 13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oat；methyl (1S,4aS,10aR)-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 55029-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: JGSZZGMHEXRYBC-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl callitrisate 在 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 methyl (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8