2(R)-ethyl-2-<5(R)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran | 150019-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(R)-ethyl-2-<5(R)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-5-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-ethyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 150019-30-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: VLCWZMSHVNKUSA-DHSPZWLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-ethyl-2-<5(R)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 吡啶 、 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 BF4 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 Rochelle's salt 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 53.34h， 生成 2(R)-ethyl-2-<5(R)-<4(R)-(hydroxymethyl)-2(S)-methyl-1(S)-<(triethylsilyl)oxy>-3-pentyl>-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid chloride 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~125.0 ℃ 、4.41 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2(R)-ethyl-2-<5(R)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-<(dimethylmethylene)dioxy>-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013

文献信息

• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: synthesis of the spiroketal and tricyclic glycal segments of monensin
  作者：Robert E. Ireland、Joseph D. Armstrong、Jacques Lebreton、Robert S. Meissner、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ja00069a013

  日期：1993.8

  tetrahydropyranoid methylene ketone and acrolein. Finally, [6.5] - spiroketal structure II is prepared by mild acid catalyzed rearrangement of [6.6]-spiroketal epoxide 23. Glycal III was made from the C/D subunit 44. This subunit was prepared by the ester enolate Claisen rearrangement that unites the tetrahydrofuranoid C and D rings 40 and 41 by Brown crotylation, Wittig condensation, and then cyclization to form

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。