N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸乙酯 | 16679-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸乙酯
• 中文别名: CBZ-L-酪氨酸乙酯
• 英文名称: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine ethyl ester；Z-Tyr-OEt；Z-TyrOEt；ZTyrOEt；N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine ethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosin-aethylester；(S)-Ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 16679-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HDKMHRCLLPAOCC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E.; Jentsch,J., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2490 - 2496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯盐酸盐 以96%的产率得到N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heinzel, Wolfgang; Kronbach, Thomas; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1652 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise synthesis of the novel antibiotic aranorosin
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Robert J. Watson、Richard J.K. Taylor、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73870-6

  日期：1993.8

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin is described which employs a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative in the key step. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound.

  描述了新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了新的高价碘介导的酪氨酸衍生物的氧化羟基化作用。采用类似的方法制备6'-表皮阿拉伯糖球蛋白，因此建立了天然化合物的立体化学。
• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• 一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二 胺三盐酸盐的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103896788B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐的制备方法。该方法以氨基保护的L-酪氨酸烷基酯为起始原材料，与溴乙烷进行烷基化反应，得到的产物再经硼氢化钠还原、烷基磺酰氯发生酯化，得到的反应产物再与乙二胺反应、经氯化氢脱除氨基保护基得到S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐。该制备方法操作简单，反应条件温和，安全可控，反应收率高，产品纯度好，更适合工业化生产。
• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• An Improved Preparation of Oxazolidin-2-one Chiral Auxiliaries
  作者：Manjula Sudharshan、Philip Hultin

  DOI：10.1055/s-1997-743

  日期：1997.2

  Reduction of carbamate-blocked amino esters by lithium borohydride (made in situ from sodium borohydride and lithium iodide) forms chiral 4-substituted oxazolidin-2-ones directly. The presence of iodide in the reaction mixture appears to promote the cyclization of the intermediate alkoxyborohydride. This provides a route to these important chiral auxiliaries, employing less hazardous reagents and simpler reaction conditions than do most existing methods.

  氨基酯的氨基甲酸酯阻断物经过锂硼氢化物（在反应中由硼氢化钠和碘化锂原位生成）的还原，可以直接形成手性4-取代氮杂环丁烯-2-酮。反应混合物中碘离子的存在似乎促进了中间体烷氧基硼氢化物的环化。这为这些重要的手性辅助剂提供了一条途径，使用的试剂更少危险，反应条件也比大多数现有方法更简单。