(S)-N-Benzyloxycarbonyl-N'-(2-aminoethyl)-1-(4-ethoxybenzyl)ethylenediamine | 158043-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-Benzyloxycarbonyl-N'-(2-aminoethyl)-1-(4-ethoxybenzyl)ethylenediamine
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(2-aminoethylamino)-3-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 158043-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 371.48
• InChiKey: JONRIDPCVXLNHZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-ethoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-Benzyloxycarbonyl-N'-(2-aminoethyl)-1-(4-ethoxybenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二 胺三盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐的制备方法。该方法以氨基保护的L-酪氨酸烷基酯为起始原材料，与溴乙烷进行烷基化反应，得到的产物再经硼氢化钠还原、烷基磺酰氯发生酯化，得到的反应产物再与乙二胺反应、经氯化氢脱除氨基保护基得到S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐。该制备方法操作简单，反应条件温和，安全可控，反应收率高，产品纯度好，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN103896788B

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG C-SUBSTITUIERTER DIETHYLENTRIAMINE<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING C-SUBSTITUTED DIETHYLENE TRIAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIETHYLENETRIAMINE A CARBONE SUBSTITUE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994017033A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung C-substituierter Diethylentriamine der allgemeinen Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß ein am Stickstoff geschützter Aminoethylalkohol der allgemeinen Formel (II) mit Methansulfonsäurechlorid, Tosylchlorid oder Trifluoressigsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel, unter Zugabe einer Base, zum entsprechenden Mesylat, Tosylat oder Triflat umgesetzt wird, anschließend filtriert wird und das Filtrat mit einem Ethylendiamin der allgemeinen Formel (III) zu dem gewünschten Stickstoff-geschützten, Kohlenstoff-substituierten Triamin der allgemeinen Formel (I) umgesetzt wird, worin R1 für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R oder für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R steht, R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder gemeinsam eine -(CH2)p-Alkylenbrücke bilden, R4 für eine Aminoschutzgruppe, bevorzugt für eine Benzyloxycarbonylgruppe steht.(EN) A process for preparing C-substituted diethylene triamines having general formula (I) is characterized in that a nitrogen-protected aminoethyl alcohol having general formula (II) is reacted with methane sulphonic acid chloride, tosyl chloride or trifluoroacetic acid anhydride in an organic solvent, with addition of a base, to give the corresponding mesylate, tosylate or triflate, is then filtered and the filtrate is reacted with an ethylene diamine having general formula (III) to give the desired nitrogen-protected, carbon-substituted triamine having general formula (I), in which R1 stands for a -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R group or for a -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R group; R2 and R3 each stand for a hydrogen atom or form together a -(CH2)p-alkylene bridge; and R4 stands for an amino protecting group, preferably for a benzyloxycarbonyl group.(FR) L'invention concerne un procédé de fabrication de diéthylène-triamine à carbone substitué, de formule générale (I), caractérisé en ce qu'on fait réagir un aminoéthylalcool inhibé sur l'azote, de formule générale (II), avec du chlorure d'acide méthanesulfonique, du chlorure de tosyle ou de l'anhydride d'acide trifluoroacétique, dans un solvant organique, avec addition d'une base, en vue d'obtenir le mésylate, le tosylate ou le trifluorate correspondant, en ce qu'on filtre ensuite le produit et en ce qu'on fait réagir le filtrat avec une éthylènediamine de formule générale (III) en vue d'obtenir la triamine voulue, à carbone substitué, inhibée sur l'azote, de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un groupe -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R, ou un groupe -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R; R2 et R3 désignent chacun un atome d'hydrogène ou forment conjointement un pont -(CH2)p-alkylène; R4 désigne un groupe amino inhibant, de préférence un groupe benzyloxycarbonyle.

  Die Entdeckung betrifft ein Verfahren zur Herstellung C- substituierter Diethylentriamine der allgemeinen Formel (I), was dadurch gekennzeichnet ist, daß ein am Stickstoff geschützter Aminoethylalkohal der allgemeinen Formel (II) mit Methansulfon Pear姐 Chlorid, Tosyl Chlorid oder Trifluoressigsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel, unter Zufüge einer Basis, umgesetzt wird, dann gefiltert wird und das Filtrat mit einem Ethylendiamin der allgemeinen Formel (III) zur gewünschten Stickstoff- geschützten, Kohlenstoff- substituierten Triamin der allgemeinen Formel (I) umgesetzt wird, wobei R1 für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R oder für eine Gruppe -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R steht, R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder gemeinsam eine -(CH2)p- Alkylene Brücke bilden, R4 für eine Aminoschutzgruppe, bevorzugt für eine Benzyloxycarbonylgruppe steht。 (EN) A process for preparing C-substituted diethylene triamines having general formula (I) is characterized in that a nitrogen-protected aminoethyl alcohol having general formula (II) is reacted with methane sulphonic acid chloride, tosyl chloride or trifluoroacetic acid anhydride in an organic solvent, with addition of a base, to give the corresponding mesylate, tosylate or triflate, is then filtered and the filtrate is reacted with an ethylene diamine having general formula (III) to give the desired nitrogen-protected, carbon-substituted triamine having general formula (I), in which R1 stands for a -(CH2)m-(C6H4)q-(O)k-(CH2)n-(C6H4)l-(O)r-R group or for a -(CH2)m-(C6H10)q-(O)k-(CH2)n-(C6H10)l-(O)r-R group; R2 and R3 each stand for a hydrogen atom or form together a -(CH2)p-alkylene bridge; and R4 stands for an amino protecting group, preferably for a benzyloxycarbonyl group.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG C-SUBSTITUIERTER DIETHYLENTRIAMINE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0680467A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5654467A
  申请人：——

  公开号：US5654467A

  公开（公告）日：1997-08-05
• 一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二 胺三盐酸盐的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103896788B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐的制备方法。该方法以氨基保护的L-酪氨酸烷基酯为起始原材料，与溴乙烷进行烷基化反应，得到的产物再经硼氢化钠还原、烷基磺酰氯发生酯化，得到的反应产物再与乙二胺反应、经氯化氢脱除氨基保护基得到S-1-(4-乙氧基苄基)-3-氮杂戊烷-1,5-二胺三盐酸盐。该制备方法操作简单，反应条件温和，安全可控，反应收率高，产品纯度好，更适合工业化生产。