O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester | 17083-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Z-L-Tyr(t-Bu)-O-t-Bu；O-tert.-Butyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosin-tert.-butylester；L-Tyrosine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 17083-17-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: UPJMYZVLBWNTNR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二氯甲烷 、 氢气 作用下， 以61%的产率得到TBU-酪氨酸叔丁酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Heinzel, Wolfgang; Kronbach, Thomas; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1652 - 1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heinzel, Wolfgang; Kronbach, Thomas; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1652 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。
• Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups
  作者：Frank S. Gibson、Stephen C. Bergmeier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00090a045

  日期：1994.6
• Beyerman,H.C.; Bontekoe,J.S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 691 - 698
  作者：Beyerman,H.C.、Bontekoe,J.S.

  DOI：——

  日期：——