ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate | 187521-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 187521-90-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: MGVLSGCIZNCOOP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(S)-4-(4-苄氧基苄基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of Oxazolidin-2-one Chiral Auxiliaries

  摘要：

  氨基酯的氨基甲酸酯阻断物经过锂硼氢化物（在反应中由硼氢化钠和碘化锂原位生成）的还原，可以直接形成手性4-取代氮杂环丁烯-2-酮。反应混合物中碘离子的存在似乎促进了中间体烷氧基硼氢化物的环化。这为这些重要的手性辅助剂提供了一条途径，使用的试剂更少危险，反应条件也比大多数现有方法更简单。

  DOI：

  10.1055/s-1997-743
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of Oxazolidin-2-one Chiral Auxiliaries

  摘要：

  氨基酯的氨基甲酸酯阻断物经过锂硼氢化物（在反应中由硼氢化钠和碘化锂原位生成）的还原，可以直接形成手性4-取代氮杂环丁烯-2-酮。反应混合物中碘离子的存在似乎促进了中间体烷氧基硼氢化物的环化。这为这些重要的手性辅助剂提供了一条途径，使用的试剂更少危险，反应条件也比大多数现有方法更简单。

  DOI：

  10.1055/s-1997-743

文献信息

• An Improved Preparation of Oxazolidin-2-one Chiral Auxiliaries
  作者：Manjula Sudharshan、Philip Hultin

  DOI：10.1055/s-1997-743

  日期：1997.2

  Reduction of carbamate-blocked amino esters by lithium borohydride (made in situ from sodium borohydride and lithium iodide) forms chiral 4-substituted oxazolidin-2-ones directly. The presence of iodide in the reaction mixture appears to promote the cyclization of the intermediate alkoxyborohydride. This provides a route to these important chiral auxiliaries, employing less hazardous reagents and simpler reaction conditions than do most existing methods.

  氨基酯的氨基甲酸酯阻断物经过锂硼氢化物（在反应中由硼氢化钠和碘化锂原位生成）的还原，可以直接形成手性4-取代氮杂环丁烯-2-酮。反应混合物中碘离子的存在似乎促进了中间体烷氧基硼氢化物的环化。这为这些重要的手性辅助剂提供了一条途径，使用的试剂更少危险，反应条件也比大多数现有方法更简单。