N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸己酯 | 122280-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸己酯
• 英文名称: N-((benzyloxy)carbonyl)-L-tyrosine n-hexyl ester
• 英文别名: hexyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 122280-11-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: PCOWLSVYNCFHMS-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.391
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)-N-((S)-1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl)phosphonamidic acid 、 N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸己酯 在 吡啶 、 三乙胺 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.17h， 以37%的产率得到n-hexyl (2S)-3-(4-((((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)(((S)-1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-phosphoryl)oxy)phenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Modified Amidate (ProTide) Prodrugs of Tenofovir with Enhanced Antiviral Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01444
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 正己醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸己酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Modified Amidate (ProTide) Prodrugs of Tenofovir with Enhanced Antiviral Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01444

文献信息

• Discovery of Modified Amidate (ProTide) Prodrugs of Tenofovir with Enhanced Antiviral Properties
  作者：Filip Kalčic、Michala Zgarbová、Jan Hodek、Karel Chalupský、Martin Dračínský、Alexandra Dvořáková、Timotej Strmeň、Jaroslav Šebestík、Ondřej Baszczyňski、Jan Weber、Helena Mertlíková-Kaiserová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01444

  日期：2021.11.25